1-methoxyaminoindane | 137265-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-methoxyaminoindane
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-O-methylhydroxylamine；2,3-dihydro-N-methoxy-1H-inden-1-amine；1-(methoxyamino)indan；N-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 137265-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GMABSICAJKBJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1-methoxyaminoindane 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到2-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过烷基扩环有效地进入2-取代的四氢喹啉体系：（±）-马来酸的立体选择性形式合成

  摘要：

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo902540x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methoxyaminoindane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bicyclic and tricyclic ring systems by radical cyclisation reactions of oxime ethers

  摘要：

  已证明，乙烯基和芳基溴化物可以在腙醚受体上发生分子内自由基环化反应，生成五元、六元和七元环。

  DOI：

  10.1039/c39910001248

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Masahiro Kojima、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201606177

  日期：2016.9.26

  acceptorless dehydrogenation is an environmentally benign way to desaturate organic compounds. This process is traditionally accomplished with transition‐metal‐based catalysts. Herein, a borane‐catalyzed, metal‐free acceptorless dehydrogenation of saturated N‐heterocycles is disclosed. Tris(pentafluorophenyl)borane was identified as a versatile catalyst, which afforded several synthetically important N‐heteroarenes

  无催化催化的脱氢是使有机化合物脱饱和的一种对环境有益的方法。传统上，此过程是使用过渡金属基催化剂完成的。本文公开了硼烷催化的，无金属的饱和N杂环无受体脱氢反应。三（五氟苯基）硼烷被认为是一种多用途催化剂，以定量产率提供了几种合成上重要的N-杂芳烃。具体而言，与传统的金属催化体系相比，本发明的无金属催化体系对硫官能团具有独特的高耐受性，并且在苯并噻唑的合成中表现出优异的反应活性。因此，该方案可被视为合成有机化学中无金属无受体脱氢的第一个例子。
• Booth, Susan E.; Jenkins, Paul R.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3499 - 3508
  作者：Booth, Susan E.、Jenkins, Paul R.、Swain, Christopher J.、Sweeney, Joseph B.

  DOI：——

  日期：——