2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基丙酸 | 59223-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基丙酸
• 英文名称: 2-N-acetylamino-2-ethoxycarbonylpropionic acid
• 英文别名: acetylamino-methyl-malonic acid monoethyl ester；Acetylamino-methyl-malonsaeure-monoaethylester；Acetamino-methyl-malonsaeure-monoaethylester；2-Acetamido-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 59223-81-3；83889-73-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: HOECQYSWWGFBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Acetamido-2-(3.4-dibenzoyloxybenzoyl)-propionsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-甲基丝氨酸。一，新的综合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido, α-methylmalonate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Amino Acid Derivatives by Enantioselective Decarboxylation
  作者：Henri Brunner、Markus A. Baur

  DOI：10.1002/ejoc.200300206

  日期：2003.8

  The methodology of enantioselective decarboxylation was applied to 2-aminomalonic acid derivatives in order to obtain enantio-enriched amino acid derivatives. Full conversion was achieved stirring racemic N-acetylated 2-aminomalonic hemiesters in THF at 70 °C with 10 mol % of a chiral base for 24 h. The catalyst may be recycled. Whereas the commercially available cinchona alkaloids gave poor results

  对映选择性脱羧方法应用于 2-氨基丙二酸衍生物以获得富含对映体的氨基酸衍生物。在 70 °C 和 10 mol% 的手性碱的 THF 中搅拌外消旋 N-乙酰化 2-氨基丙二酸半酯 24 小时，实现完全转化。催化剂可以循环使用。尽管市售的金鸡纳生物碱效果不佳，但 9-氨基（9-脱氧）表金鸡碱的苯甲酰胺和苯磺酰胺衍生物被证明是有效的催化剂。以2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-苯基丙酸为起始原料，N-(9-脱氧表金鸡宁-9-基)-4-甲氧基苯甲酰胺为手性碱得到最佳结果，得到N-乙酰乙基-L-苯丙氨酸盐，含 70% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Electrochemical Synthesis and Reactivity of α-Alkoxy α-Amino Acid Derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.52.826

  日期：1979.3

  α-Alkoxy α-amino acid derivatives were synthesized in good yields by anodic oxidation of acylaminomalonic acid monoesters in alcohols. Transformation of ethyl N-acetyl-α-methoxyalaninate into ethyl N-acetyl-α,βdehydroalaninate was achieved in an excellent yield by thermal treatment of the former amino acid with a catalytic amount of ammonium bromide. Substitution of the α-alkoxy group of the α-alkoxy

  通过酰基氨基丙二酸单酯在醇中的阳极氧化以良好的产率合成了α-烷氧基α-氨基酸衍生物。通过用催化量的溴化铵热处理前氨基酸，N-乙酰基-α-甲氧基丙氨酸乙酯以优异的产率转化为N-乙酰基-α,β脱氢丙氨酸乙酯。用四氯化锡实现用亲核试剂取代α-烷氧基氨基酸的α-烷氧基以提供α-取代的α-氨基酸。
• Cross-Linked Crystals of Subtilisin:  Versatile Catalyst for Organic Synthesis
  作者：Yi-Fong Wang、Kirill Yakovlevsky、Bailing Zhang、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1021/jo9618334

  日期：1997.5.1

  Cross-linked enzyme crystals (CLECs) of subtilisin exhibit excellent activity in aqueous and various organic solvents. This catalyst is more stable than the native enzyme in both aqueous and mixed aqueous/organic solutions. Subtilisin-CLEC was shown to be a versatile catalyst. It was used for the syntheses of peptides and peptidomimetics, mild hydrolysis of amino acid and peptide amides, enantio- and regioselective reactions, and transesterifications.
• A new synthesis of 2-alkoxy-and 2-acetoxy-2-amino acids by anodic oxidation
  作者：Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80012-3

  日期：1976.1
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——