N-Cinnamyliden-m-nitroanilin | 22856-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cinnamyliden-m-nitroanilin
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；N-cinnamylidene-3-nitro-aniline；Zimtaldehyd-(3-nitro-anil)；N-Cinnamal-3-nitro-anilin；3-nitro-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine；N-Cinnamyliden-3-nitro-anilin；Benzenamine, 3-nitro-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-；N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 22856-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VHZZUKATHCWJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cinnamyliden-m-nitroanilin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-{[(4,5-dimethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)-4-[(Z)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物的合成，细胞毒性和抗菌评价。

  摘要：

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900462
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 间硝基苯胺 在 sodium oxalate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-Cinnamyliden-m-nitroanilin
  参考文献：
  名称：

  一种通过草酸钠催化剂在水介质中合成偶氮甲碱和 α-氨基腈配体的环保高效方法

  摘要：

  开发了一种环保、高效、无机盐催化的简便方法，用于使用水介质合成潜在配体偶氮甲碱和α-氨基腈。该过程涉及使用 Zn(CN)2，与 KCN 相比，Zn(CN)2 是一种廉价、毒性较小、环保且易于获得的有效氰化物源。特别是，氰化产物已通过常规后处理程序以高产率分离出来。在甲醇和 DMF 溶剂中，评估了所有产生的化合物对某些细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。在测试的化合物中，b和g对枯草芽孢杆菌具有最有希望的抗菌作用。此外，发现化合物a和c是对抗白色念珠菌最有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23715

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。
• 10.3390/molecules29092089
  作者：Lystsova, Ekaterina A.、Novokshonova, Anastasia D.、Khramtsov, Pavel V.、Novikov, Alexander S.、Dmitriev, Maksim V.、Maslivets, Andrey N.、Khramtsova, Ekaterina E.

  DOI：10.3390/molecules29092089

  日期：——

  3-diones, we have developed an approach to an unprecedented 6/5/5/5-tetracyclic alkaloid-like spiroheterocyclic system of benzo[d]pyrrolo[3′,4′:2,3]pyrrolo[2,1-b]thiazole via their reaction with Schiff bases and carbodiimides. The experimental results have been supplemented with DFT computational studies. The synthesized alkaloid-like 6/5/5/5-tetracyclic compounds have been tested for their biotechnological

  1H-吡咯-2,3-二酮在[e]-侧与杂环稠合，是合成各种角多环生物碱类螺杂环的合适平台。最近发现的含硫[e]-稠合1H-吡咯-2,3-二酮（芳酰基吡咯并苯并噻嗪三酮）往往表现出不寻常的反应性。基于[e]-稠合1H-吡咯-2,3-二酮的这些特殊代表，我们开发了一种前所未有的苯并[d]吡咯并的6/5/5/5-四环生物碱类螺杂环系统的方法。 3',4':2,3]吡咯并[2,1-b]噻唑通过与席夫碱和碳二亚胺反应生成。实验结果得到了 DFT 计算研究的补充。合成的类生物碱 6/5/5/5-四环化合物已作为绿藻普通小球藻生长刺激剂的生物技术潜力进行了测试。
• James; Judd, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1431
  作者：James、Judd

  DOI：——

  日期：——
• Krishan, Kewal; Kumari, Savita; Singh, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, p. 257 - 259
  作者：Krishan, Kewal、Kumari, Savita、Singh, Baldev

  DOI：——

  日期：——
• Singal, Kewal Krishan; Singh, Baldev; Rehalia, Kushal Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 843 - 845
  作者：Singal, Kewal Krishan、Singh, Baldev、Rehalia, Kushal Singh

  DOI：——

  日期：——