(+/-)-3-[3-(methanesulfonyl)propyl]-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 1026579-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-[3-(methanesulfonyl)propyl]-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3-(9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-3-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 1026579-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: CGYKLJKOVBYPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[3-(methanesulfonyl)propyl]-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-3-[3-(4-aminophenoxy)propyl]-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四烃基衍生物在人5-HT5A受体上的结合。

  摘要：

  根据较早的发现，即5-甲基-5H-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3-b]吲哚（5-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉; 1）结合小鼠5-HT（5A）受体，进行了初步的结构亲和性研究。本研究扩展了使用人5-HT（5A）受体的结构亲和力研究，并研究了1的其他类似物。发现（a）这些化合物的亲和力几乎没有种间差异，（b）完整1,2,3,4-四氢-γ-咔啉环系统似乎是最佳的，并且N（2）-（3-（取代-苯氧基）丙基）部分导致高亲和力；（c）与结构相关的1,2， 3,4-四氢-β-咔啉也与5-HT（5A）受体结合，并且（d）所有检查的衍生物也都对5-HT（2A）受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030080s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+/-)-3-[3-(methanesulfonyl)propyl]-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  四烃基衍生物在人5-HT5A受体上的结合。

  摘要：

  根据较早的发现，即5-甲基-5H-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3-b]吲哚（5-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉; 1）结合小鼠5-HT（5A）受体，进行了初步的结构亲和性研究。本研究扩展了使用人5-HT（5A）受体的结构亲和力研究，并研究了1的其他类似物。发现（a）这些化合物的亲和力几乎没有种间差异，（b）完整1,2,3,4-四氢-γ-咔啉环系统似乎是最佳的，并且N（2）-（3-（取代-苯氧基）丙基）部分导致高亲和力；（c）与结构相关的1,2， 3,4-四氢-β-咔啉也与5-HT（5A）受体结合，并且（d）所有检查的衍生物也都对5-HT（2A）受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030080s

文献信息

• Binding of Tetrahydrocarboline Derivatives at Human 5-HT_5A Receptors
  作者：Nantaka Khorana、Carol Smith、Kathy Herrick-Davis、Anil Purohit、Milt Teitler、Brian Grella、Małgorzata Dukat、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm030080s

  日期：2003.8.1

  4-tetrahydro-gamma-carboline ring system seems optimal and an N(2)-(3-(substituted-phenoxy)propyl) moiety results in high affinity, (c) that structurally related 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines also bind at 5-HT(5A) receptors, and (d) that all examined derivatives also possess affinity for 5-HT(2A) receptors. Evidence is provided that 5-HT(5A) and 5-HT(2A) receptor affinities probably do not covary and that it might

  根据较早的发现，即5-甲基-5H-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3-b]吲哚（5-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉; 1）结合小鼠5-HT（5A）受体，进行了初步的结构亲和性研究。本研究扩展了使用人5-HT（5A）受体的结构亲和力研究，并研究了1的其他类似物。发现（a）这些化合物的亲和力几乎没有种间差异，（b）完整1,2,3,4-四氢-γ-咔啉环系统似乎是最佳的，并且N（2）-（3-（取代-苯氧基）丙基）部分导致高亲和力；（c）与结构相关的1,2， 3,4-四氢-β-咔啉也与5-HT（5A）受体结合，并且（d）所有检查的衍生物也都对5-HT（2A）受体具有亲和力。