2,4,6-triphenylpyranyl | 23809-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyranyl
• 英文别名: 2,4,6-triphenylpyrylium radical；2,4,6-triphenylpyranyl radical；triphenylpyranyl radical；2,4,6-Triphenyl-pyranyl
• CAS: 23809-15-6
• 化学式: C₂₃H₁₇O
• 分子量: 309.387
• InChiKey: JLTYVAXJKOCJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyranyl 在 溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,4,6-triphenylpyrylium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide with 2,4,6-triphenylpyranyl

  摘要：

  2,4,6-三苯基吡喃与2,3,4,5,6-五溴苄基溴在异丙醇中的主要反应过程是电子转移，生成2,4,6-三苯基吡喃鎓溴化物和2,3,4,5,6-五溴苄基自由基。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0019-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2,4,6-triphenylpyranyl
  参考文献：
  名称：

  通过光照射由吡咯盐衍生物在溶液中产生的自由基

  摘要：

  2,4,6-三苯基-(TPP)、2-叔丁基-4,6-二苯基吡啶鎓(2BDPP) 和 2,4,6-三苯基噻吩鎓 (TPTP) 盐在四氢呋喃 (THF) 和/或 1 中的光反应,2-二甲氧基乙烷进行了研究。根据光化学行为和 ESR 光谱，光产物被鉴定为吡喃基自由基。TPP、2BDPP 和 TPTP 的单电子还原反应的量子产率分别为 0.21、0.047 和 0.53。自由基中质子的 hf 耦合常数通过模拟确定。TPP 在低温下在 THF 中的光照射表明，某种中间自由基物种参与了这种单电子光还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2600

文献信息

• Free Radicals Produced from the Derivatives of Pyrylium Salts in Solution by Photoillumination
  作者：Shigeya Niizuma、Nobuyoshi Sato、Hiroki Kawata、Yoshizo Suzuki、Takashi Toda、Hiroshi Kokubun

  DOI：10.1246/bcsj.58.2600

  日期：1985.9

  um (TPTP) salts in tetrahydrofuran (THF) and/or 1,2-dimethoxyethane were investigated. Photoproducts were identified to be pyranyl radicals on the basis of photochemical behavior and ESR spectra. Quantum yields of one-electron reduction reactions of TPP, 2BDPP, and TPTP were obtained to be 0.21, 0.047, and 0.53, respectively. The hf coupling constants of protons in the radicals were determined by simulation

  2,4,6-三苯基-(TPP)、2-叔丁基-4,6-二苯基吡啶鎓(2BDPP) 和 2,4,6-三苯基噻吩鎓 (TPTP) 盐在四氢呋喃 (THF) 和/或 1 中的光反应,2-二甲氧基乙烷进行了研究。根据光化学行为和 ESR 光谱，光产物被鉴定为吡喃基自由基。TPP、2BDPP 和 TPTP 的单电子还原反应的量子产率分别为 0.21、0.047 和 0.53。自由基中质子的 hf 耦合常数通过模拟确定。TPP 在低温下在 THF 中的光照射表明，某种中间自由基物种参与了这种单电子光还原。
• Polarographic reduction of pyrylium salts
  作者：M.I. Ismail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96107-1

  日期：1991.3

  The polarographic reduction of several pyrylium perchlorates in buffered and unbuffered solution was investigated at DME. In 0.1M LiCl-DMF, two waves are observed. The first wave is reversible and diffusion controlled representing the uptake of one electron, whereas the second wave is a catalytic reduction of the perchlorate ion. In buffered solutions (pH ⩽ 5), only one wave is obtained and its i,

  在DME上研究了缓冲液和非缓冲液中几种高氯酸吡啶的极谱还原。在0.1M LiCl-DMF中，观察到两个波。第一波是可逆的，其扩散控制代表一个电子的吸收，而第二波是高氯酸根离子的催化还原。在缓冲溶液（pH⩽5）中，由于吡啶盐部分转化为假碱，仅获得一波波，且其i随pH降低。计算了这些化合物的转化率，电子亲和力，电离电势以及HOMO和LUMO的能级，并且在光谱数据和氧化还原电势之间存在线性关系。
• Free radicals: XXVIII. Reaction of 2,4,6-triphenylpyranyl with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene
  作者：B. S. Tanaseichuk、M. K. Pryanichnikova、A. A. Burtasov、A. I. Lisina、A. V. Dolganov

  DOI：10.1134/s1070428011030201

  日期：2011.3

  The major product of the reaction of 2,4,6-triphenylpyranyl with (diacetoxy-lambda(3)-iodanyl) benzene in acetonitrile and acetone was 2,4,6-triphenylpyrylium acetate. Analogous reaction in isopropyl alcohol resulted in the formation of methane, carbon dioxide, 1,3,5-triphenylpent-2-ene-1,5-dione, 2-benzoyl-3,5-diphenylfuran, 1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one, and a small amount of 2,4,6-triphenylpyrilium acetate.
• Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W.; Reinhardt, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 11, p. 400 - 401
  作者：Zimmermann, Thomas、Fischer, Gerhard W.、Reinhardt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Pragst, Fritz; Stoesser, Reinhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 6, p. 222
  作者：Pragst, Fritz、Stoesser, Reinhard

  DOI：——

  日期：——