methyl 2-methoxyoct-2-enoate | 1112866-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methoxyoct-2-enoate
• 英文别名: Methyl-2-methoxyoct-2-enoate；methyl (Z)-2-methoxyoct-2-enoate
• CAS: 1112866-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RCUQCYMQQUYPIV-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲氧基乙酸甲酯 、 正己醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl 2-methoxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的二碳同系物立体选择性合成（Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯

  摘要：

  （Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯是通过在室温下在Barbier条件下使用商品2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯和CrCl 2对多种醛进行温和的立体定向二碳同系物而以高收率生产的。提出了基于Reformatsky型加成途径或原位生成的（E）-三氧代铬亚乙烯基类胡萝卜素的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.027

文献信息

• A Nonoxidative Sequence for the Preparation of 1,2-Diketone Derivatives Using Aldehyde and Organometallic Building Blocks
  作者：Gwyneth L. Pudner、Isabela Camp、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00439

  日期：2022.6.17

  investigates a synthetic sequence for the preparation of 1,2-diketone products. The sequence avoids oxidative conditions and instead employs reliable transformations including the Horner–Wadsworth–Emmons and addition of Grignard reagents to N-methyl-N-methoxy (Weinreb) amide intermediates. The reaction sequence is suitable for the synthesis of nonsymmetric aliphatic and aryl substituted derivatives.

  本研究调查了制备 1,2-二酮产品的合成序列。该序列避免了氧化条件，而是采用了可靠的转化，包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和将格氏试剂添加到N-甲基-N-甲氧基 (Weinreb) 酰胺中间体。该反应顺序适用于非对称脂肪族和芳基取代衍生物的合成。
• Stereoselective synthesis of methyl (Z)-α-methoxyacrylates via two-carbon homologation of aldehydes
  作者：Rachid Baati、Charles Mioskowski、Dhurke Kashinath、Sanjeevarao Kodepelly、Biao Lu、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.027

  日期：2009.1

  Methyl (Z)-α-methoxyacrylates are generated in good yields by a mild, stereospecific two-carbon homologation of a wide variety of aldehydes utilizing commercial methyl 2,2-dichloro-2-methoxyacetate and CrCl2 under Barbier conditions at room temperature. A rational mechanism based upon a Reformatsky-type addition pathway or an in situ generated (E)-trioxo-chromium vinylidene carbenoid is proposed.

  （Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯是通过在室温下在Barbier条件下使用商品2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯和CrCl 2对多种醛进行温和的立体定向二碳同系物而以高收率生产的。提出了基于Reformatsky型加成途径或原位生成的（E）-三氧代铬亚乙烯基类胡萝卜素的合理机理。