(E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 51325-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-p-dimethylaminocinnamylidene-2-thiobarbituric acid；5-[(E)-3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 51325-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: VPYIQBMBOGWJPO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Probing the surface polarity of inorganic oxides using merocyanine-type dyes derived from barbituric acid

  摘要：

  描述了四种源自巴比妥酸和硫巴比妥酸的梅罗氰染料的固态复合物、溶剂色变和酸性颜色变行为，以及它们作为有色表面溶剂色变探针分子的应用。这些染料通过巴比妥酸、N-甲基巴比妥酸、N,N′-二甲基巴比妥酸和硫巴比妥酸与4-N,N-二甲基氨基肉桂醛的缩合反应获得。通过液态和固态NMR技术（1H MAS NMR、1H–1H DQ MAS NMR、13C CPMAS NMR）、单晶X射线分析、UV/vis和IR测量对这些染料进行了表征。研究了在43种溶剂中的溶剂色变，并通过Kamlet–Taft参数α、β和π*进行了解释。总体而言，这四种染料的溶剂色变特性主要受到氢键供体（HBD）能力和溶剂的极化性/偶极性的影响。研究了染料与氧化物和金属表面的相互作用。将它们的周色变行为与已知溶剂色变染料进行比较，以确定α、β和π*，即二氰基-双（1,10-菲咯啉）铁（II）复合物（1）、3-(4-氨基-3-甲基苯基)-7-苯基-苯并-[1,2-b:4,5-b']-二呋喃-2,6-二酮（2）和4-叔丁基-2-(二氰基亚甲基)-5-[4-(二乙氨基)苯基]-Δ3-噻唑啉（3）。巴比妥酸染料被用于探测钨(VI)氧化物和铁(III)氧化物等有色氧化物的表面极性。还研究了染料与锌和铝等金属之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj20835k

文献信息

• The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors for<i>in vivo</i>detection of amyloid plaques
  作者：Kaixiang Zhou、Hualong Fu、Liang Feng、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1039/c5cc03662c

  日期：——

  A new array of near-infrared probes containing barbituric acid acceptors has been developed as Aβ imaging agents.

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。
• Analytical studies on pyrimidine derivatives. VI. Sensitive spectrophotometric determination of gold(III) by solvent extraction with 5-p-dimethylaminocinnamylidene-1-phenyl-2-thiobarbituric acid.
  作者：KENICHIRO NAKASHIMA、SHUZO AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1755

  日期：——

  A sensitive spectrophotometric method for the determination of gold (III) with 5-p-dimethylaminocinnamylidene-1-phenyl-2-thiobarbituric acid (DACTB) is described. DACTB reacts easily with gold (III), forming a blue complex in diluted hydrochloric acid which can be extracted with chloroform. The chloroform solution of the complex has an absorption maximum at 622 nm against a reagent blank and shows a constant absorbance over the final hydrochloric acid concentration range of 0.02-0.07 M. Beer's law holds over the range of 0.1-0.9 μg/ml of gold (III) at 622 nm. The molar extinction coefficient of the complex is 1.1×105·l·mol-1·cm-1. The coefficient of variation was 1.34% for 0.5 μg/ml of gold (III). The coexistence of cations such as Pd (II), Fe (II), Ce (IV), and Mn (VII) interfered considerably with the determination.

  描述了用 5-对二甲基氨基肉桂基-1-苯基-2-硫代巴比妥酸 (DACTB) 测定金 (III) 的灵敏分光光度法。 DACTB 很容易与金 (III) 反应，在稀盐酸中形成蓝色络合物，可用氯仿萃取。相对于试剂空白，该络合物的氯仿溶液在 622 nm 处有最大吸收，并且在 0.02-0.07 M 的最终盐酸浓度范围内显示出恒定的吸光度。比尔定律在 0.1-0.9 μg/ml 金的范围内成立(III) 622 nm。该配合物的摩尔消光系数为1.1×105·l·mol-1·cm-1。 0.5 μg/ml 金 (III) 的变异系数为 1.34%。 Pd(II)、Fe(II)、Ce(IV)和Mn(VII)等阳离子的共存对测定有很大干扰。
• Synthesis of barbiturate-based methionine aminopeptidase-1 inhibitors
  作者：Manas K. Haldar、Michael D. Scott、Nitesh Sule、D.K. Srivastava、Sanku Mallik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.066

  日期：2008.4

  The syntheses of a new class of barbiturate-based inhibitors for human and Escherichia Coli methionine aminopeptidase-1 (MetAP-1) are described. Some of the synthesized inhibitors show selective inhibition of the human enzyme with high potency. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AKIYAMA, SHUZO;NAKASHIMA, KENICHIRO;NAKATSUJI, SHINICHI;SUZUKI, MARI;UMEK+, DYES AND PIGM., 8,(1987) N 6, 459-463
  作者：AKIYAMA, SHUZO、NAKASHIMA, KENICHIRO、NAKATSUJI, SHINICHI、SUZUKI, MARI、UMEK+

  DOI：——

  日期：——
• [DE] MITTEL ZUM FÄRBEN VON FASERN<br/>[EN] AGENTS FOR COLOURING FIBRES<br/>[FR] AGENT POUR COLORER DES FIBRES
  申请人：WELLA AG

  公开号：WO2000052100A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind durch Umsetzung einer oder mehrerer Carbonylverbindungen mit Thiobarbitursäure oder deren Derivaten erhältliche nicht-oxidative Farbstoffe, ein Verfahren zu deren Herstellung, diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel sowie ein Verfahren zum Färben und späteren Entfärben von Haaren unter Verwendung dieses Färbemittels.