8-chloro-4-phenylcinnoline | 90156-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-chloro-4-phenylcinnoline
• CAS: 90156-40-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: LJFHLPMUNPEYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(1-phenylvinyl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到8-chloro-4-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  研究了叔丁基亚硝酸盐（TBN）作为N原子来源的2-乙烯基苯胺取代的肉桂酸的合成及其相关机理

  摘要：

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob01553d

文献信息

• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。