N,N-bis(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine | 1393653-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine
• CAS: 1393653-85-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₂SSn
• 分子量: 600.453
• InChiKey: NDAJNTDQMMRXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-3-{7-[5-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminothiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-Benzothiadiazole-containing donor–acceptor–acceptor dyes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  A series of organic dyes with a donor-acceptor-acceptor (D-A-A) configuration, in which various diarylthienylamine donors and a cyanoacrylic acid acceptor are bridged by a low-band-gap 2,1,3-benzothiadiazole acceptor, have been synthesized, characterized, and employed as photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The adoption of 2,1,3-benzothiadiazole as the bridging acceptor endowed these tailor-made dyes with superior light-harvesting capabilities in comparison to their previously reported pyrimidine-based analogs. After fine-tuning the fabrication conditions, DSSCs based on these dyes showed solar spectral responses extending to the near-IR region and achieved power conversion efficiencies (PCEs) of up to 3.16% (OHexDPTB) under simulated AM 1.5G irradiation (100 mW cm(-2)). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.052
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-bis(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  刚性π-连接基有机染料的比较研究：结构-性质关系和光伏性能

  摘要：

  设计，合成了一系列六种与结构相关的供体-π桥-受体有机染料，并将其用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。使用研究最广泛的供体（三芳基胺）和环戊[1,2-b：5,4-b']二噻吩或环戊[1,2-b：5,4-b']二噻吩[2'，1'：通过光物理技术和理论计算，深入研究了4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩作为π间隔基的结构与性质的关系。已经发现这些染料的光电性能主要取决于它们的电子结构，这需要供体和受体之间的协同相互作用。增加施主的电子富集度或π共轭桥的伸长不一定导致更高的性能。相当，

  DOI：

  10.1002/cssc.201402651

文献信息

• 一类D-π-A型AIE-TADF近红外发光材料及其制备方法与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN112898282B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于发光与显示技术领域，具体涉及一种D‑π‑A型AIE‑TADF近红外发光材料及其制备方法与应用。这类近红外发光材料以强吸电子的苯基双氰基喹喔啉为受体(A)单元，强给电子的三芳胺[二苯基噻吩胺、二(4‑甲氧基苯基)噻吩胺，二(4‑氟苯基)噻吩胺]为给体(D)单元。这类近红外发光材料热稳定性高，具有优良的载流子传输性能和光致发光性能，其荧光量子效率为27％，在有机电致发光显示器和生物成像等领域具有广泛的应用。
• Small D-π-A Systems with<i>o</i>-Phenylene-Bridged Accepting Units as Active Materials for Organic Photovoltaics
  作者：Antoine Leliège、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Philippe Blanchard、Dora Demeter、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.201301054

  日期：2013.7.22

  by using UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry and the compounds were evaluated as donor materials in basic bilayer planar heterojunction solar cells by using C60 as acceptor material. The relationships between the electronic properties of the donors and the performance of the corresponding photovoltaic devices are discussed. Bilayer planar heterojunction solar cells that used reference compound

  已经合成了结合了三芳基胺供体嵌段和双氰基乙烯基（DCV）受体基团的供体-受体（D-π-A）系统。从三苯胺（TPA）噻吩DCV化合物（1）作为参考系统开始，已开发出各种合成方法来控制该分子前沿轨道的光收集特性和能级。因此，在TPA上引入甲氧基，用噻吩环取代TPA的一个苯环或扩展π共轭间隔基会导致HOMO水平的调节。另一方面，DCV基团通过邻位基团融合到邻位噻吩环上亚苯基桥可以对LUMO水平进行特定的微调。通过使用UV / Vis光谱和循环伏安法分析分子的电子性质，并使用C 60作为受体材料，将这些化合物作为碱性双层平面异质结太阳能电池中的给体材料进行评估。讨论了施主的电子性质和相应的光电器件的性能之间的关系。使用参考化合物1和C 70的双层平面异质结太阳能电池可提供高达3.7％的功率转换效率。
• Tuning of the Photovoltaic Parameters of Molecular Donors by Covalent Bridging
  作者：Dora Demeter、Victorien Jeux、Philippe Leriche、Philippe Blanchard、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Riccardo Po、Jean Roncali

  DOI：10.1002/adfm.201300427

  日期：2013.4.9

  synthesis of donor‐acceptor molecules involving triarylamines and dicyanovinyl blocks is described. Optical and electrochemical results show that rigidification of the acceptor part of the molecule by a covalent bridge leads to a ca. 0.20 eV increase of the band gap due to a parallel increase of the lowest unoccupied molecular orbital level. A preliminary evaluation of these compounds as donor materials

  描述了涉及三芳基胺和双氰基乙烯基嵌段的供体-受体分子的合成。光学和电化学结果表明，通过共价桥对分子的受体部分进行的刚性化导致产生约ca。由于最低未占据分子轨道水平的平行增加，带隙增加了0.20 eV。对这些化合物作为有机太阳能电池中的施主材料的初步评估表明，尽管这种结构修饰降低了施主分子的光捕获特性，但由于同时提高了太阳能电池的效率，它还是导致了所得太阳能电池效率的提高。开路电压和填充系数。
• Comparative Studies on Rigid π Linker-Based Organic Dyes: Structure-Property Relationships and Photovoltaic Performance
  作者：Hairong Li、Teck Ming Koh、Yan Hao、Feng Zhou、Yuichiro Abe、Haibin Su、Anders Hagfeldt、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1002/cssc.201402651

  日期：2014.12

  calculations. It was found that the photovoltaic performance of these dyes largely depends on their electronic structures, which requires synergistic interaction between donors and acceptors. Increasing the electron richness of the donor or the elongation of π‐conjugated bridges does not necessarily lead to higher performance. Rather, it is essential to rationally design the dyes by balancing their light‐harvesting

  设计，合成了一系列六种与结构相关的供体-π桥-受体有机染料，并将其用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。使用研究最广泛的供体（三芳基胺）和环戊[1,2-b：5,4-b']二噻吩或环戊[1,2-b：5,4-b']二噻吩[2'，1'：通过光物理技术和理论计算，深入研究了4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩作为π间隔基的结构与性质的关系。已经发现这些染料的光电性能主要取决于它们的电子结构，这需要供体和受体之间的协同相互作用。增加施主的电子富集度或π共轭桥的伸长不一定导致更高的性能。相当，
• Structure-Property Relationship Study of Donor and Acceptor 2,6-Disubstituted BODIPY Derivatives for High Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shih-Chieh Yeh、Li-Jing Wang、Hong-Ming Yang、Yu-Huei Dai、Chao-Wen Lin、Chin-Ti Chen、Ru-Jong Jeng

  DOI：10.1002/chem.201702285

  日期：2017.10.20

  solution dropping method, high performance dye‐sensitized solar cells (DSCs) have been realized by MPBTCA and MPBTTCA photosensitizers. Power conversion efficiencies of 6.3 and 6.4 % have been achieved by MPBTCA and MPBTTCA DSCs, respectively. To the best of our knowledge, MPBTCA and MPBTTCA are the most efficient dyes for the donor and acceptor 2,6‐disubstituted BODIPY DSCs so far.

  七供体和受体的2,6-二取代的4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene（BODIPY）染料已被合成和表征。包括MPBTCA（这是一种已知化合物）在内，这7种BODIPY染料已通过多种物理方法进行了表征，例如紫外/可见吸收光谱，低能光电子能谱（AC-2）和HOMO-LUMO DFT / TDDFT计算。所有七个BODIPY染料具有吸收λ最大周围535-545纳米，这是显著4,4-二氟1,3,5,7,8五甲基-4-硼-3长于499纳米一个，4一-氮杂小号-indacene（PM 546）。一些BODIPY染料在给体基团，受体基团，给体π间隔基，受体π间隔基和硼上的取代基上具有结构变异，因此在溶液中显示出小的消光系数或光谱积分（MPCtBTCA，MPBT-pyO，MPBTT-pyO，MTBTCA），加宽吸收光谱图（MTBTCA），弱分子内电荷转移特性（MPBT-p