akalumine | 1176235-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: akalumine
• 英文别名: (4S)-2-[(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1176235-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: ULTVSKXCSMDCHR-SBRPLTKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  akalumine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67 %的产率得到AkaLumine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种Akalumine盐酸盐的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种Akalumine盐酸盐的制备方法及应用，制备方法为：D‑半胱氨酸甲酯盐酸盐与三苯基甲醇反应得到中间体1，4‑二甲基氨基肉桂醛与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦反应得到中间体2，中间体2与氢氧化钠水溶液反应得到中间体3，再由中间体3和中间体1与EDC、DMAP进行反应得到中间体4，中间体4与三苯基氧化膦和三氟甲磺酸酐反应，得到中间体5，中间体5与稀盐酸反应，得到Akalumine，再使Akalumine与稀盐酸反应，得到Akalumine盐酸盐。本发明的制备方法简单，可操作性强，成本较低，具有良好的实际应用价值；所制备的Akalumine盐酸盐保留了D‑构型，ee值测定为100％，与酶结合后具有更高的荧光信号。

  公开号：

  CN117720477A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 akalumine
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014162157A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a compound having the formula (I): wherein ring A is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, or heteroaiyl ring; ring B is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, heteroaiyl, or hydrocarbon ring; R1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group; each R2, when present, is a group independently selected from optionally substituted hydroxyl, optionally substituted amino, optionally substituted thiol, optionally substituted alkyl, and optionally substituted aryl; R3 is an optionally substituted acyl group; M is a group selected from O, S, and NR4, wherein R4 is a group selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaiyl, and optionally substituted heterocyclyl; X is an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group or an optionally substituted alkylene carbonyl; and n is 0, 1, 2, or 3. Such compound is a substrate of luciferase enzymes.

  本发明涉及一种具有以下式子（I）的化合物： 其中，环A是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团或杂环基；环B是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团、杂环基或烃基环；R1是氢或可选择取代的烷基基团；每个R2，当存在时，是一个独立选择的基团，选自可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的烷基和可选择取代的芳基；R3是可选择取代的酰基基团；M是从O、S和NR4中选择的基团，其中R4是从氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环芳基和可选择取代的杂环基团中选择的基团；X是可选择取代的不饱和烃基团或可选择取代的烷基酰基；n为0、1、2或3。此类化合物是荧光酶酶的底物。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF, AND LUMINESCENT SUBSTRATE COMPOSITION<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SEL DE CELUI-CI, ET COMPOSITION DE SUBSTRAT LUMINESCENT<br/>[JA] 新規複素環式化合物及びその塩、並びに、発光基質組成物
  申请人：UNIV ELECTRO COMMUNICATIONS

  公开号：WO2022004744A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本発明の課題は、高輝度の光を発することが可能で、ホタル生物発光系における発光基質として利用可能な新規化合物を提供することであり、その解決手段は、下記一般式（１）： ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して水素又は炭素数１～４のアルキル基であり、但し、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ1及びＲ2の一方は、Ｙ1と結合して環を形成してもよく、Ｘは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ4又はＣＨ2であり、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ4であり、ここで、Ｒ4は、それぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基又は炭素数２～４のアシル基であり、ｎは、０～４の整数である］で表されることを特徴とする、複素環式化合物又はその塩である。

  本发明的问题是提供一种能够发出高亮度光的新化合物，可用作萤火虫生物发光系统中的发光基质。其解决方案是以下通式（1）所示的复杂环式化合物或其盐：[其中，R1、R2和R3分别独立地是氢或碳数为1-4的烷基，但R1和R2可以相互结合形成环，而R1和R2中的一个可以与Y1结合形成环。X是S、O、NR4或CH2，Y1和Y2分别独立地是N或CR4，其中，R4独立地是氢、碳数为1-4的烷基、碳数为2-4的烯基或碳数为2-4的酰基，n是0-4的整数。]。
• Modified luciferase
  申请人：RIKEN

  公开号：US10815462B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  In order to provide modified luciferase whose substrate specificity to at least one luminescent substrate (e.g., AkaLumine) other than D-luciferin has been improved as compared with to D-luciferin, modified luciferase according to an aspect of the present invention has a mutation at an amino acid corresponding to a 347th amino acid in an amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1.

  为了提供对除D-荧光素以外的至少一种发光底物（如AkaLumine）的底物特异性比对D-荧光素更强的改性荧光素酶，根据本发明的一个方面，改性荧光素酶在与SEQ ID NO: 1所代表的氨基酸序列中第347个氨基酸相对应的氨基酸上发生了突变。
• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LICIFERASE
  申请人：Maki Shojiro

  公开号：US20110033878A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a compound having a structure analogous to firefly luciferin. In particular, the invention relates to a heterocycle compound which produces a luminescence at a light wavelength different from that of firefly luciferin in nature. The present invention provides a heterocycle compound of following general formula I. In the above general formula, R 1 , R 2 and R 3 can be each independently H or C 1-4 -alky. In the above general formula, X and Y can be each independently C, N, S or O. In the above general formula, the olefin chain part expressed as “n” can be changed to desired length.
• MODIFIED LUCIFERASE
  申请人：RIKEN

  公开号：US20190177704A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  In order to provide modified luciferase whose substrate specificity to at least one luminescent substrate (e.g., AkaLumine) other than D-luciferin has been improved as compared with to D-luciferin, modified luciferase according to an aspect of the present invention has a mutation at an amino acid corresponding to a 347th amino acid in an amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1.