cis-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine | 73155-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-2-methyl-3-phenyl-N-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)-aziridine；(2S,3R)-1-[(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl]-2-methyl-3-phenylaziridine；(2S,3R)-1-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 73155-20-1；80056-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 331.352
• InChiKey: DAGZOLMJHXPBRF-HVMSISMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃基苯硝酮的有效热途径

  摘要：

  从亚磺酰胺（1）加热至约200摄氏度，可有效生成芳烃基苯磺酸。80–120°C，并以定量收率被烯烃捕获为相应的叠氮基；与芳烃磺酰胺的氧化相比，该方法显示出更有效且更广泛的应用，但两个反应似乎都涉及相同的腈中间体。

  DOI：

  10.1039/c39840000919

文献信息

• Intermolecular trapping of sulphenylnitrenes by alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Brian D. Judkins

  DOI：10.1039/p19810002615

  日期：——

  4-dinitrobenzenesulphenamide with lead tetra-acetate in the presence of electron-rich alkenes (styrene, (E)- and (Z)-1-phenylpropene, 2-phenylpropene, (Z)-but-2-ene, and butadiene) gives the corresponding substituted N-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)aziridines. Intermolecular trapping of a presumed sulphenylnitrene intermediate is also successful in the oxidation of 2-nitrobenzenesulphenamide but fails

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。
• Moderate generation of sulfenylnitrenes from novel N-sulfenylsulfodiimides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tetsuo Fujie、Takayoshi Fujii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.078

  日期：2007.1

  N-Sulfenylated sulfodiimides were first prepared by the reaction of S,S-diphenyl-N-tosylsulfodiimide with arenesulfenyl chlorides under the basic conditions. Thermolysis of S,S-diphenyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)- and S,S-diphenyl-N-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)sulfodiimides in the presence of olefins proceeded at 50-80 degrees C to give the corresponding deiminated S,S-diphenyl-N-tosylsulfimide and N-sulfenylaziridines in very good yields. 2,4-Dinitrophenyl-sulfenylnitrene was trapped by trans- and cis-l-phenylpropenes stereospecifically. The thermolysis temperature of the N-sulfenylsulfodiimides was found to be lower than N-sulfenylsulfoximide and higher than N-sulfenyliminosulfonium salt and very effective to trap the sulfenylnitrene to give the N-sulfenylaziridines in very good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atkinson, Robert S.; Judkins, Brian D.; Khan, Naeema, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2491 - 2498
  作者：Atkinson, Robert S.、Judkins, Brian D.、Khan, Naeema

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2615-2619
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D.;KHAN, N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2491-2497
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.、KHAN, N.

  DOI：——

  日期：——