N,N-dimethyl-4-((1E,3E)-4-(pyridin-4-yl)buta-1,3-dienyl)aniline | 222165-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((1E,3E)-4-(pyridin-4-yl)buta-1,3-dienyl)aniline
• 英文别名: (1E,3E)-(4-dimethylamino)buta-1,3-dienylstirylpyridine；trans-4-[4-(4-dimethylaminophenyl)buta-1,3-dienyl]pyridine；4,4'-trans,trans-NC5H4(CHCH)2C6H4NMe2；trans,trans-NC5H4CHCHCHCHC6H4N(CH3)2；trans,trans-4-(4'-NMe2-phenyl-1,3-butadienyl)pyridine；4-[4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-butadienyl]pyridine；N,N-dimethyl-4-[(1E,3E)-4-pyridin-4-ylbuta-1,3-dienyl]aniline
• CAS: 222165-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: MCCPCDPQIJPWKI-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 N,N-dimethyl-4-((1E,3E)-4-(pyridin-4-yl)buta-1,3-dienyl)aniline 以 氯仿 为溶剂， 以63%的产率得到carbonyl (5,10,15,20-tetraphenylphorphyrinate)[(1E,3E)-(4-dimethylamino)buta-1,3-dienylstirylpyridine] ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  与5,10,15,20-四苯基卟啉（M = Zn，Ru，Os）的轴向相互作用对E-stilbazoles二级NLO反应的影响；带有很大孔的新型晶体填料

  摘要：

  摘要带有电子供体或吸电子基团的推挽E-噻唑与Zn（II），Ru（II）和Os（II）的四苯基卟啉的轴向配位不会使二阶NLO反应产生任何显着增加带有吸电子CF 3基的E-噻唑。金属中心起路易斯酸作用，对E-斯蒂巴唑推挽系统产生极化作用，导致二阶NLO响应缺乏增加，这归因于金属原子与E-的轴向π反向键合stilbazole，这种回键产生与σ捐赠相反的屏蔽效应。当E-噻唑带有一个强吸电子基团时，这种作用就变得很明显。因此，似乎卟啉配合物中的金属与软π离域配体轴向相互作用时可能表现出双重作用，例如根据E-stilbazole本身的性质，其中σ受体或π供体性质占优势的E-stilbazoles。红外，电子光谱和偶极矩表明，通过影响金属中心路易斯酸行为的π反向键合过程，轴向和赤道上的电子密度都位于金属上。具有由四个卟啉部分形成的盒子并且在盒子内具有大的空通道的特定晶体填料似乎是轴向取代的四苯基卟啉酸酯

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (4-pyridylmethyl)phosphine 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-((1E,3E)-4-(pyridin-4-yl)buta-1,3-dienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的4-吡啶基丁二烯：合成与荧光研究

  摘要：

  描述了一系列供体-π-受体体系的合成和光谱学研究，该体系包含吡啶作为吸电子基团和氨基衍生物（二甲基氨基，二苯氨基，咔唑和julolidine）作为给电子基团，并通过π-间隔基隔开。在不同溶剂中研究了不同供体对吸收和发射性质的影响。所有研究的分子均显示出高达141 nm的明显的与极性相关的溶剂化色移。对于含有咔唑和二苯胺供体的二烯，也观察到强的荧光量子产率。该行为表明由于π-π*分子内电荷转移（ICT）导致存在高极性发射态。荧光最大值（νmax）与Lippert-Mataga相关性的溶剂极性函数（Δf）的关系。发射寿命显示出与在激发态下形成一种（1和3）以及两种（2和4）相一致的衰减曲线。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.08.018

文献信息

• An Investigation on the Role of the Nature of Sulfonate Ancillary Ligands on the Strength and Concentration Dependence of the Second-Order NLO Responses in CHCl₃ of Zn(II) Complexes with 4,4‘-<i>trans</i>-NC₅H₄CHCHC₆H₄NMe₂ and 4,4‘-<i>trans</i>,<i>trans</i>-NC₅H₄(CHCH)₂C₆H₄NMe₂
  作者：Francesca Tessore、Danika Locatelli、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Renato Ugo、Patrizia Mussini

  DOI：10.1021/ic0487124

  日期：2005.4.1

  ancillary ligands on the value of the quadratic hyperpolarizability of Zn(II) complexes with stilbazole-like ligands, the second-order nonlinear optical (NLO) properties of [ZnY(2)(4,4'-trans-NC5H4CH=CHC6H4NMe2)2] complexes (Y = CF3SO3, CH3SO3, or p-CH3C6H4SO3) are investigated. By working at relatively high concentrations (>3 x 10(-4) M), the positive effect of the triflate ligand remains unique while, with

  为了证明磺酸盐辅助配体的性质对具有stilbazole-like配体的Zn（II）配合物的二次超极化性的值的作用，[ZnY（2）（4,4）的二阶非线性光学（NLO）性质研究了“ -trans-NC5H4CH = CHC6H4NMe2）2]复合物（Y = CF3SO3，CH3SO3或对-CH3C6H4SO3）。通过在相对较高的浓度（> 3 x 10（-4）M）下工作，三氟甲磺酸盐配体的积极作用仍然是独特的，而对于非氟化的磺酸盐配体，二阶NLO响应可与具有乙酸盐的相关配合物相媲美。或三氟乙酸盐作为辅助配体。然而，在高于10（-4）M的稀释度下，由于形成阳离子物质如[ZnY（4,4' -trans-NC5H4CH = CHC6H4NMe2）2] +，其特征在于较大的二阶NLO响应。仔细进行电导率测量即可支持此视图。如果将4,4'-trans-NC5H4CH = CHC6H4NMe2替换为4,4'
• Quadratic Hyperpolarizability Enhancement of <i>p</i><i>ara</i>-Substituted Pyridines upon Coordination to Organometallic Moieties:  The Ambivalent Donor or Acceptor Role of the Metal
  作者：Dominique Roberto、Renato Ugo、Silvia Bruni、Elena Cariati、Franco Cariati、PierCarlo Fantucci、Ivana Invernizzi、Silvio Quici、Isabelle Ledoux、Joseph Zyss

  DOI：10.1021/om990865p

  日期：2000.5.1

  Therefore we confirmed that as already shown by metal carbonyl moieties such as “M(CO)5” (M = Cr, W), a soft metal center displays, from the point of view of the perturbation of the quadratic hyperpolarizability of pyridines, an ambivalent acceptor or donor role. The quadratic hyperpolarizability of complexes of more π-delocalized para-substituted pyridine ligands (where X = trans- or trans,trans-(CHCH)nC6H4-4‘-NMe2

  对位取代的吡啶4-XC 5 H 4 N（其中X = NMe 2，CMe 3，H，COMe，CN）与羰基金属部分如“顺式M（CO）2 Cl”的配位（M = Rh（ I），铱（I））和“面式OS（CO）3氯2 ”产生的增强高达约2个数量级的二次超极化率β的大小的λ游离吡啶。这种作用是由于配位体内配体内电荷转移（ILCT）跃迁的红移（当X是强电子给体时）或对金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁的显着影响（当X是强电子受体时）。在后一种情况下，由于Δμ的负值，例如在激励时，二次超极化率可以取负号。因此，我们已经确认，正如金属羰基部分（如“ M（CO）5 ”（M = Cr，W）所示），从吡啶的二次超极化性的扰动角度来看，软金属中心显示出矛盾的受体或供体角色。π-离域对位多的配合物的二次超极化性取代的吡啶配体（其中X =反式或反式，反式-（CH CH）n C 6 H 4 -4'-NMe 2，n = 1或
• Effect of the Coordination to the “Os₃(CO)₁₁” Cluster Core on the Quadratic Hyperpolarizability of <i>trans</i>-4-(4‘-X-styryl)pyridines (X = NMe₂, <i>t</i>-Bu, CF₃) and <i>trans,trans</i>-4-(4‘-NMe₂-phenyl-1,3-butadienyl)pyridine
  作者：Elena Lucenti、Elena Cariati、Claudia Dragonetti、Luca Manassero、Francesca Tessore

  DOI：10.1021/om034086r

  日期：2004.2.1

  either to a red-shift of the intraligand charge-transfer (ILCT) transition upon coordination (when the substituent in para position is a strong electron donor) or to a metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) transition (when the substituent is a strong electron acceptor). In the latter case the quadratic hyperpolarizability has a negative sign, due to the negative value of Δμeg. Therefore the “Os3(CO)11”

  与取代的苯乙烯基吡啶的“ Os 3（CO）11 ”簇核配位，例如反式-4-（4'-NMe 2-苯乙烯基）吡啶（L 1），反式-4-（4'- t -Bu-苯乙烯基）吡啶（L 2），反式-4-（4'-CF 3-苯乙烯基）吡啶（L 3）或反式，反式-4-（4'-NMe 2-苯基-1,3-丁二烯基）吡啶（L 4）增强了其二次超极化能力βEFISH，由溶液相直流电场感应的二次谐波（EFISH）生成方法测量。这种作用是由于配位时配体内电荷转移（ILCT）跃迁的红移（当对位的取代基是强电子供体时）或金属到配体电荷转移（MLCT）的跃迁（当取代基是强电子受体时）。在后一种情况下，由于Δμ的负值，例如，二次超极化率具有负号。因此，“ Os 3（CO）11 ”簇核心显示出矛盾的受体或供体角色。一些在该研究中研究了复合物显示出显著值（500之间×10 - 48和900×10- 48产品的ESU）微秒0。
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Carbonylrhenium Bromide Complexes with Conjugated Pyridines
  作者：Oliver Briel、Karlheinz Sünkel、Ingo Krossing、Heinrich Nöth、Elmar Schmälzlin、Klaus Meerholz、Christoph Bräuchle、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<483::aid-ejic483>3.0.co;2-5

  日期：1999.3
• New Structural Motifs, Unusual Quenching of the Emission, and Second Harmonic Generation of Copper(I) Iodide Polymeric or Oligomeric Adducts with <i>P</i><i>ara</i>-Substituted Pyridines or <i>trans</i>-Stilbazoles
  作者：Elena Cariati、Dominique Roberto、Renato Ugo、Peter C. Ford、Simona Galli、Angelo Sironi

  DOI：10.1021/ic050143s

  日期：2005.5.1

  The structural, emissive, and nonlinear optical properties of new CuI adducts with para-substituted trans-stilbazolic and pyridinic ligands are reported. Single-crystal X-ray diffraction results indicate that the para-substituent on the organic ligand greatly influences the structural motif by its steric (tert-butyl), electronic/steric (dimethylamino), or bridging-donor (cyano) properties so that two absolutely new structural motifs, polymeric and oligomeric, are found when trans-stilbazole and pyridine carry a dimethylamino group in the para-position. In addition, a surprising photoemission behavior is observed, being the solid-state emission of [CuI(trans-4-stilbazole)](n), [CuI(trans-4'(dimethylamino)-4-stilbazole)](n), and [CuI(4'-tert-butyl-4-stilbazole)], totally quenched. In the case of the noncentrosymmetric CuI adduct of trans-4'-(dimethylamino)stilbazole a discrete second harmonic generation (SHG) occurs.