1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-phenylaziridine | 73155-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-aziridine；Aziridine, 1-[(2,4-dinitrophenyl)thio]-2-phenyl-；1-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-2-phenylaziridine
• CAS: 73155-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: GQKFLKJGIRASBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  491.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-phenylaziridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以45%的产率得到2-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 在 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615

文献信息

• An efficient thermal route to arenesulphenylnitrenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael Lee、John R. Malpass

  DOI：10.1039/c39840000919

  日期：——

  Arenesulphenylnitrenes are generated efficiently from sulphenamides, (1), on heating at ca. 80–120 °C and are trapped by alkenes as the corresponding aziridens in quantitative yield; this approach is shown to be more efficient and more widely applicable than the oxidation of arenesulphenamides but both reactions appear to reactions appear to involve the same nitrene intermediate.

  从亚磺酰胺（1）加热至约200摄氏度，可有效生成芳烃基苯磺酸。80–120°C，并以定量收率被烯烃捕获为相应的叠氮基；与芳烃磺酰胺的氧化相比，该方法显示出更有效且更广泛的应用，但两个反应似乎都涉及相同的腈中间体。
• ATKINSON R. S.; JUDKINS B. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 832-833
  作者：ATKINSON R. S.、 JUDKINS B. D.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2615-2619
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;LEE, M.;MALPASS, J. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 919-920
  作者：ATKINSON, R. S.、LEE, M.、MALPASS, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Moderate generation of sulfenylnitrenes from novel N-sulfenylsulfodiimides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tetsuo Fujie、Takayoshi Fujii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.078

  日期：2007.1

  N-Sulfenylated sulfodiimides were first prepared by the reaction of S,S-diphenyl-N-tosylsulfodiimide with arenesulfenyl chlorides under the basic conditions. Thermolysis of S,S-diphenyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)- and S,S-diphenyl-N-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)sulfodiimides in the presence of olefins proceeded at 50-80 degrees C to give the corresponding deiminated S,S-diphenyl-N-tosylsulfimide and N-sulfenylaziridines in very good yields. 2,4-Dinitrophenyl-sulfenylnitrene was trapped by trans- and cis-l-phenylpropenes stereospecifically. The thermolysis temperature of the N-sulfenylsulfodiimides was found to be lower than N-sulfenylsulfoximide and higher than N-sulfenyliminosulfonium salt and very effective to trap the sulfenylnitrene to give the N-sulfenylaziridines in very good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.