2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)pyrrole | 852360-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 852360-81-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₆S
• 分子量: 297.248
• InChiKey: HWMODNAXJSUYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  579.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)pyrrole 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2,4-二硝基-1-(苯基硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的硫基保护基和2-（2,4-二硝基苯）亚磺酰基和磺酰基吡咯的轻松脱保护

  摘要：

  简单的亚磺酰基和磺酰基作为吡咯的吸电子保护基的有效性已使用13 C NMR光谱法进行了分析，并通过考虑X射线晶体结构得到了证实。另外，已表明2，4-二硝基苯亚磺酰基和磺酰基是吡咯的有效的吸电子保护基，它们可以通过在温和和特定条件下用苯硫醇或硫醇盐处理而除去。

  DOI：

  10.1021/jo050077b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrobenzenesulfinyl)pyrrole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 以7%的产率得到2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的硫基保护基和2-（2,4-二硝基苯）亚磺酰基和磺酰基吡咯的轻松脱保护

  摘要：

  简单的亚磺酰基和磺酰基作为吡咯的吸电子保护基的有效性已使用13 C NMR光谱法进行了分析，并通过考虑X射线晶体结构得到了证实。另外，已表明2，4-二硝基苯亚磺酰基和磺酰基是吡咯的有效的吸电子保护基，它们可以通过在温和和特定条件下用苯硫醇或硫醇盐处理而除去。

  DOI：

  10.1021/jo050077b

文献信息

• Sulfur-Based Protecting Groups for Pyrroles and the Facile Deprotection of 2-(2,4-Dinitrobenzene)sulfinyl and Sulfonyl Pyrroles
  作者：Alison Thompson、R. Jonathan Butler、Meaghan N. Grundy、Andrea B. E. Laltoo、Katherine N. Robertson、T. Stanley Cameron

  DOI：10.1021/jo050077b

  日期：2005.4.1

  effectiveness of simple sulfinyl and sulfonyl groups as electron-withdrawing protecting groups for pyrroles has been analyzed using 13C NMR spectroscopy and confirmed by consideration of X-ray crystal structures. Additionally, the 2,4-dinitrobenzenesulfinyl and sulfonyl groups are shown to be effective electron-withdrawing protecting groups for pyrroles, and they can be removed by treatment with benzene

  简单的亚磺酰基和磺酰基作为吡咯的吸电子保护基的有效性已使用13 C NMR光谱法进行了分析，并通过考虑X射线晶体结构得到了证实。另外，已表明2，4-二硝基苯亚磺酰基和磺酰基是吡咯的有效的吸电子保护基，它们可以通过在温和和特定条件下用苯硫醇或硫醇盐处理而除去。