(±)-2-(1-ethoxyethyl)-1,3-benzoxazole | 1355021-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (±)-2-(1-ethoxyethyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(1-ethoxyethyl)-1,3-benzoxazole；2-(1-ethoxyethyl)benzoxazole；2-(1-ethoxyethyl)benzo[d]oxazole；2-(1-Ethoxyethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1355021-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZXBSJBXEECHNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲酰苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (±)-2-(1-ethoxyethyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a

文献信息

• Sunflow: Sunlight Drives Fast and Green Photochemical Flow Reactions in Simple Microcapillary Reactors - Application to Photoredox and H-Atom-Transfer Chemistry
  作者：Alexander M. Nauth、Alexander Lipp、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201601394

  日期：2017.4.18

  “Sunflow“ – The combination of a microcapillary reactor in continuous flow mode with sunlight as the most sustainable energy source imaginable was applied to a range of photoredox and H-atom-transfer reactions making them both fast and green.

  “Sunflow”——连续流动模式下的微毛细管反应器与作为可想象的最可持续能源的阳光相结合，应用于一系列光氧化还原和 H 原子转移反应，使其既快速又环保。
• Light Induced C–C Coupling of 2-Chlorobenzazoles with Carbamates, Alcohols, and Ethers
  作者：Alexander Lipp、Günther Lahm、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00715

  日期：2016.6.3

  A light induced, transition-metal-free C–C coupling reaction of 2-chlorobenzazoles with aliphatic carbamates, alcohols, and ethers is presented. Inexpensive reagents, namely sodium acetate, benzophenone, water, and acetonitrile, are employed in a simple reaction protocol using a cheap and widely available 25 W energy saving UV-A lamp at ambient temperature.

  提出了2-氯苯并唑与脂肪族氨基甲酸酯，醇和醚的光诱导，无过渡金属的CC偶联反应。廉价的试剂，即乙酸钠，二苯甲酮，水和乙腈，在环境温度下，使用便宜且可广泛使用的25 W节能UV-A灯，用于简单的反应方案中。
• Photo-Induced α-Oxyalkylation of Aryl Chlorides with Ethers and Alcohols through Homolytic Aromatic Substitution
  作者：Eiji Shirakawa、Kohei Aoki、Kyohei Yonekura、Wataru Ejima、Shota Tanaka、Ami Shigeta

  DOI：10.1055/a-2273-2895

  日期：2024.11

  The α-oxyalkylation of aryl chlorides with ethers and alcohols using a small amount of a peroxide was found to be induced by photoirradiation. The reaction proceeds through a homolytic aromatic substitution (HAS) mechanism consisting of addition of an α-oxyalkyl radical to an aryl chloride and elimination of the chlorine atom to give the α-oxyalkylation product, where photoirradiation is considered

  发现使用少量过氧化物的芳基氯与醚和醇的α-烷氧基化是通过光照射诱导的。该反应通过均解芳族取代（HAS）机制进行，包括将α-烷氧基加成到芳基氯上并消除氯原子，得到α-烷氧基化产物，其中光照射被认为不仅影响引发步骤促进过氧化物的均分解，同时也促进自由基链的增长。