1-Methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one | 34335-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitropyrrolidin-2-one
• CAS: 34335-86-9
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: YLGMIRISVFXOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one 、 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(E)-3-[3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynylidene]-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中首个在炔丙基氯上的单电子转移反应

  摘要：

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.100
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 硝酸丙酯 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-Methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Nitrate Nitration of Active Methylene Compounds: Nitration of Aliphatic Amides and Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30273

文献信息

• 2,4‐Disubstituted 5‐Nitroimidazoles Potent against <i>Clostridium difficile</i>
  作者：Cédric Spitz、Fanny Mathias、Séverine Péchiné、Tri Hanh Dung Doan、Jean Innocent、Sylvain Pellissier、Carole Di Giorgio、Maxime D. Crozet、Claire Janoir、Patrice Vanelle

  DOI：10.1002/cmdc.201800784

  日期：——

  Metronidazole is one of the first-line treatments for non-severe Clostridium difficile infections (CDI). However, resistance limits its use in cases of severe and complicated CDI. Structure-activity relationships previously described for the 5-nitroimidazole series have shown that functionalization at the 2- and 4-positions can impart better activity against parasites and anaerobic bacteria than metronidazole.

  甲硝唑是非严重艰难梭菌感染（CDI）的一线治疗方法之一。但是，在严重和复杂的CDI情况下，电阻会限制其使用。先前针对5-硝基咪唑系列所述的构效关系已显示，与甲硝唑相比，在2位和4位上的官能化对寄生虫和厌氧细菌的活性更高。在这里，我们报告了新的2,4-二取代的5-硝基咪唑化合物的合成，这些化合物显示出对艰难梭菌的有效抗菌活性。我们使用氢的替代亲核取代（VNS）反应在4-位引入苯基甲基砜和单分子自由基亲核取代（SRN 1）反应在5-硝基咪唑支架的2位引入烯键功能。
• FEUER, H.;PANDA, C. S.;HOU, L.;BEVINAKATTI, S., SYNTHESIS, 1983, N 3, 187-191
  作者：FEUER, H.、PANDA, C. S.、HOU, L.、BEVINAKATTI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl Nitrate Nitration of Active Methylene Compounds: Nitration of Aliphatic Amides and Lactams
  作者：Henry Feuer、Chandra S. Panda、Linfa Hou、Hanamanthsa S. Bevinakatti

  DOI：10.1055/s-1983-30273

  日期：——
• First single electron transfer reaction on propargylic chloride in 5-nitroimidazole series
  作者：Kévin Neildé、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.100

  日期：2014.7

  We report here the first example of an SRN1 reaction on propargylic chloride in heterocyclic series. The reaction of 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylated product through an SRN1 mechanism and the predominant ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylated product. Interestingly, in

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。