5,8-methano-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride | 199291-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,8-methano-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: Fslduysyaidmba-uhfffaoysa-；6-oxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2(10),4(8),12-triene-5,7-dione
• CAS: 199291-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FSLDUYSYAIDMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二亚甲基环丁烷 、 5,8-methano-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、770.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 syn-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,10-decahydro-5,8-methanocyclobut[b]anthracene-3a,9a-dicarboxylic anhydride 、 anti-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,10-decahydro-5,8-methanocyclobut[b]anthracene-3a,9a-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclo[8.7.0.03,8.05,15.06,13.012,16]heptadeca-1(10),5-diene-3,8-dicarboxylic anhydride, a tetrahydro[4]beltene with two σ-conjugated double bonds

  摘要：

  四氢[4]带烯 8 是通过三次 DielsâAlder 反应合成的。如 8 的晶体结构所示，笼型二烯中的两个双键面对面的距离为 2.92 Ã，小于它们的范德华半径之和。从长波长紫外线吸附和在低电位下形成稳定的自由基阳离子可以明显看出 8 中产生了 Ï-共轭。氢化作用增加了 8 的应变，因此在强迫条件下只有一个双键可以达到饱和。

  DOI：

  10.1039/a702435e
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 丁炔二酸 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到5,8-methano-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclo[8.7.0.03,8.05,15.06,13.012,16]heptadeca-1(10),5-diene-3,8-dicarboxylic anhydride, a tetrahydro[4]beltene with two σ-conjugated double bonds

  摘要：

  四氢[4]带烯 8 是通过三次 DielsâAlder 反应合成的。如 8 的晶体结构所示，笼型二烯中的两个双键面对面的距离为 2.92 Ã，小于它们的范德华半径之和。从长波长紫外线吸附和在低电位下形成稳定的自由基阳离子可以明显看出 8 中产生了 Ï-共轭。氢化作用增加了 8 的应变，因此在强迫条件下只有一个双键可以达到饱和。

  DOI：

  10.1039/a702435e

文献信息

• Hexacyclo[8.7.0.03,8.05,15.06,13.012,16]heptadeca-1(10),5-diene-3,8-dicarboxylic anhydride, a tetrahydro[4]beltene with two σ-conjugated double bonds
  作者：Wolfram Grimme、Heinz Geich、Johann Lex、Jürgen Heinze

  DOI：10.1039/a702435e

  日期：——

  The tetrahydro[4]beltene 8 has been synthesized via a sequence of three Diels–Alder reactions. As shown in the crystal structure of 8, the two double bonds in the cage diene are positioned face-to-face at a distance of 2.92 Å, which is smaller than the sum of their van der Waals radii. The resulting σ-conjugation in 8 is evident from the long wavelength UV adsorption and from the formation of a stable radical cation at low potential. Hydrogenation increases the strain of 8 such that only one double bond can be saturated under forcing conditions.

  四氢[4]带烯 8 是通过三次 DielsâAlder 反应合成的。如 8 的晶体结构所示，笼型二烯中的两个双键面对面的距离为 2.92 Ã，小于它们的范德华半径之和。从长波长紫外线吸附和在低电位下形成稳定的自由基阳离子可以明显看出 8 中产生了 Ï-共轭。氢化作用增加了 8 的应变，因此在强迫条件下只有一个双键可以达到饱和。

表征谱图