methyl 3-diethylaminoacrylate | 65210-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-diethylaminoacrylate
• 英文别名: methyl 3-(N,N-diethylamino)acrylate；N-Diethylaminoethylmethylacrylat；β-Diaethylamino-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-(diethylamino)prop-2-enoate；methyl 3-(diethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 65210-56-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: RUXDZYKPXMQICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酰氟 、 methyl 3-diethylaminoacrylate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 2-difluoroacetyl-3-(diethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以2,2‑二氟乙酰卤化物为原料，通过与α,β‑不饱和酯加成后，碱解得到α‑二氟乙酰中间体羧酸；接着在催化剂存在下与甲基肼水溶液缩合、环化得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸粗品；重结晶后得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸纯品。该方法优点在于操作简便，原料易得，反应收率高，反应过程通过多种途径减少了异构体，方便了产品纯化。

  公开号：

  CN111362874B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylphenacylamine 、 丙炔酸甲酯 生成 methyl 3-diethylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Winterfeldt,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1952 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic Indium and Silver Dual Catalysis: A Regioselective [2 + 2 + 1]-Oxidative <i>N</i>-Annulation Approach for the Diverse and Polyfunctionalized <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Raju S. Thombal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02008

  日期：2018.8.3

  Indium(III)/silver(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of arylhydrazine hydrochlorides with β-enamino esters via multicomponent reactions for the construction of diverse and multisubstituted N-arylpyrazoles has been demonstrated. The oxidative cycloaddition proceeds via a cascade triple Michael addition/elimination/air oxidation. This novel protocol provides a rapid and efficient synthetic route to

  已经证明了铟（III）/银（I）催化的芳基肼盐酸盐与β-烯胺酸酯通过多组分反应环化[2 + 2 +1]，用于构建多种和多取代的N-芳基吡唑。氧化环加成通过级联三重迈克尔加成/消除/空气氧化进行。这一新颖的协议为各种3,4-二酯取代的N-芳基吡唑提供了一种快速有效的合成途径。合成的化合物进一步用于各种合成转化。
• Regioselective synthesis of 1- and 4-substituted 7-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Špela Mevec、Eva Pušavec、Janja Štrekelj、Amalija Golobič、Georg Dahmann、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.020

  日期：2014.11

  The synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides was studied. First, methyl 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (5) was prepared in three steps from methyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate (3). Treatment of 5 with POCl3 gave the highly reactive 7-chloro derivative 10, which was reacted with amines, benzyl alcohol, and phenylboronic acid in the presence of Pd-catalyst

  研究了7-取代的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的合成。首先，分三步从5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（3）制备7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸甲酯（5）。用POCl 3处理5得到高反应性的7-氯衍生物10，其在Pd-催化剂的存在下与胺，苯甲醇和苯基硼酸反应，得到相应的7-取代的衍生物11。酯5和11的水解，然后酰胺化，得到相应的羧酰胺16a – h和15。7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸衍生物5和16的N-烷基化的区域选择性可通过羧基官能团调节。仲酰胺16a - f的烷基化提供了1-烷基衍生物17a - f，而酯5和叔酰胺16g，h则选择性地提供了4-烷基衍生物14a - d和16m，n。
• Lewis Acid-Promoted Three-Component Reactions of Propargylic Alcohols with 2-Butynedioates and Secondary Amines
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo2016407

  日期：2011.11.4

  We report herein a three-component reaction of propargylic alcohols with 2-butynedioates and secondary amines, which furnished functionalized dihydroazepines. In the cases where benzylmethylamine and benzyl-i-propylamine were used as the secondary amine, the reaction afforded 2,5-dihydro-1H-pyrroles and 2,3-dihydro-1H-pyrroles, respectively, as the major product along with the desired dihydroazepines

  我们在这里报道了炔丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应，这提供了官能化的二氢a庚因。在苄基和苄基的情况下，我丙胺用作仲胺，反应，得到2,5-二氢-1- ħ -pyrroles和2,3-二氢-1- ħ主要产物分别为-吡咯和所需的二氢a庚因。反应模式取决于取代基对所用仲胺的电子和空间效应。推测出该级联过程的尝试性机制。关键中间体归因于1,3,4-戊三烯-1-胺，它是通过用烯胺捕获原位生成烯丙基碳阳离子而形成的。由于形成的1,3,4-戊三烯-1-胺具有反应性，因此形成了不同的产物。
• Preparation of 6-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones and 2-(Arylamino)Pyrimidines
  作者：S. Terentjeva、D. Muceniece、V. Lusis

  DOI：10.1007/s10593-014-1428-0

  日期：2014.3

  methyl propiolate and of methyl 3-diethylaminoacrylate has yielded a novel series of 6-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The successie oxidation of the pyrimidine ring, chlorination of the 2-oxo group, and substitution of the chlorine atom by an aromatic amine give previously unknown 2-(arylamino)pyrimidines. 2-Oxo- and 2-(arylamino)pyrimidine-5-carboxylic acids have been obtained.

  丙酸甲酯和3-二乙基氨基丙烯酸甲酯的Biginelli反应产生了一系列新的6-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。嘧啶环的成功氧化，2-氧羰基的氯化以及芳族胺对氯原子的取代产生了以前未知的2-（芳基氨基）嘧啶。已经获得了2-氧代和2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸。
• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。