1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-cis-4a,8a-dicarboxylic acid | 3642-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-cis-4a,8a-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-dicarboxylic acid-(4a.8a)；cis-1,4,5,8-Tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(4a.8a)
• CAS: 3642-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NXUJTEIDSOQKGW-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-cis-4a,8a-dicarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到Bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-1,6-dicarbonsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difunctionalized iceane derivatives: 3,13-dimethylene-8-oxapentacyclo[8.3.1.12,6.04,12.06,10]pentadecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a036
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-cis-4a,8a-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Backendorf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2199,2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on the 1,6-Methano[10]annulene Skeleton: A New Route That Provides Derivatives Substituted at the Bridge and on the Annulene Ring
  作者：David G. Barrett、Gui-Bai Liang、D. Tyler McQuade、John M. Desper、Kurt D. Schladetzky、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00102a020

  日期：1994.11

  A new synthetic route to the 1,6-methano[10]annulene skeleton has been developed. The key step in this route is the semi-benzylic Favorskii rearrangement of a [4.4.2]propellane to a [4.4.1]propellane. The methodology discussed here provides access to 1,6-methano[10]annulene derivatives bearing substituents on both the bridge carbon and the annulene ring. Control of the relative positioning of these appendages is achieved by introducing the annulene substituent via cuprate addition to an allylic lactone.
• New synthesis of methano-bridged annulenes: access to highly substituted derivatives
  作者：David G. Barrett、Gui Bai Liang、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00043a046

  日期：1992.8
• Alder; Backendorf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2199,2209
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of difunctionalized iceane derivatives: 3,13-dimethylene-8-oxapentacyclo[8.3.1.12,6.04,12.06,10]pentadecane
  作者：Paul R. Spurr、David P. G. Hamon

  DOI：10.1021/ja00352a036

  日期：1983.7