methyl 6-phenylaminoimidazo<1,2-a>pyridine-2-carbamate | 79441-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 6-phenylaminoimidazo<1,2-a>pyridine-2-carbamate
• 英文别名: methyl 6-phenylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate；methyl N-(6-anilinoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 79441-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: YWSSVYDLHFRSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 6-phenylaminoimidazo<1,2-a>pyridine-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-α]吡啶类驱虫药。查普曼重排合成6-苯基氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-2-氨基甲酸酯和5-酰基氨基吡啶

  摘要：

  由5-羟基-2-甲基吡啶经七个步骤制备标题化合物，为潜在的驱虫剂。中间体5-（N，-苯基苯甲酰胺基）-2-甲基吡啶是通过相应苯甲酰亚胺基酯的简便查普曼重排而制备的。取代的甲基吡啶的氧化和Curtius重排得到5-（N-苯基苯甲酰胺基）-2-氨基吡啶，将其闭环和脱苯甲酰化，得到6-苯基氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-2-氨基甲酸甲酯。倒数第二个N-苯甲酰基衍生物的弗里斯重排得到6-（对-苯甲酰基苯基氨基）咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物，其结构经cmr研究证实。标题化合物缺乏明显的驱虫活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180402

文献信息

• PETERSON, L. H.;DOUGLAS, A. W.;TOLMAN, R. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 659-662
  作者：PETERSON, L. H.、DOUGLAS, A. W.、TOLMAN, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[1,2-α]pyridine anthelmintics. Synthesis of 6-phenylaminoimidazo[1,2-α]pyridine-2-carbamate and 5-acylaminopyridines by a chapman rearrangement
  作者：L. H. Peterson、A. W. Douglas、R. L. Tolman

  DOI：10.1002/jhet.5570180402

  日期：1981.6

  -phenylbenzamido)-2-picoline was prepared by a facile Chapman rearrangement of the corresponding benzimidoyl ester. Oxidation and Curtius rearrangement of the substituted picoline gave 5-(N-phenylbenzamido)-2-aminopyridine which underwent ring closure and debenzoylation to furnish methyl 6-phenylaminoimidazo[1,2-α]pyridine-2-carbamate. Fries rearrangement of the penultimate N-benzoyl derivative gave a 6

  由5-羟基-2-甲基吡啶经七个步骤制备标题化合物，为潜在的驱虫剂。中间体5-（N，-苯基苯甲酰胺基）-2-甲基吡啶是通过相应苯甲酰亚胺基酯的简便查普曼重排而制备的。取代的甲基吡啶的氧化和Curtius重排得到5-（N-苯基苯甲酰胺基）-2-氨基吡啶，将其闭环和脱苯甲酰化，得到6-苯基氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-2-氨基甲酸甲酯。倒数第二个N-苯甲酰基衍生物的弗里斯重排得到6-（对-苯甲酰基苯基氨基）咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物，其结构经cmr研究证实。标题化合物缺乏明显的驱虫活性。