N³,N⁶-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol | 115368-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,N⁶-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-N,N'-ditosylethylenediamine；3,6-di(tosyl)-3,6-diazaoctane-1,8-diol；N,N'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-N,N'-ethanediyl-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-N,N'-aethandiyl-bis-toluol-4-sulfonamid；3,6-Ditosyl-3,6-diaza-1,8-dihydroxyoctane；N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[2-hydroxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 115368-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 456.584
• InChiKey: RCSGFJSGGPNHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  660.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,N⁶-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称取代氮杂大环配体的有效途径

  摘要：

  已开发出一种极其有效的环化方案，用于合成 1,4,7-三氮杂环壬烷 (2) 的对称 (6) 和非对称取代 (7) 衍生物。优化的条件可以成功地应用于合成更大的大环 15a 和 18a。相比之下，该协议通常不适用于苄胺，并且形成了环状氨基甲酸酯 16 和 19，而不是较大的氮杂大环，这表明使用 K2CO3 在 CH3CN 中的环化对 7 的形成具有高度特异性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4233::aid-ejoc4233>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di(tosyl)-3,6-diazaoctane-1,8-diformate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N³,N⁶-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称取代氮杂大环配体的有效途径

  摘要：

  已开发出一种极其有效的环化方案，用于合成 1,4,7-三氮杂环壬烷 (2) 的对称 (6) 和非对称取代 (7) 衍生物。优化的条件可以成功地应用于合成更大的大环 15a 和 18a。相比之下，该协议通常不适用于苄胺，并且形成了环状氨基甲酸酯 16 和 19，而不是较大的氮杂大环，这表明使用 K2CO3 在 CH3CN 中的环化对 7 的形成具有高度特异性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4233::aid-ejoc4233>3.0.co;2-l

文献信息

• A convenient synthesis of macrocyclic lactams
  作者：Qian Ligang、Sun Zhong、Deffo Tamboue、Kristin Bowman Mertes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97093-x

  日期：1990.1

  A facile method is described for the synthesis of macrocyclic lactams using dicarboxylic acids and diamines directly in the presence of diphenylphosphoryl azide.

  描述了一种在二苯基磷酰基叠氮化物存在下直接使用二羧酸和二胺直接合成大环内酰胺的简便方法。
• Multi-Layer Macromonocyclic Polyamines. I. Molecular Design and Synthesis of Component Monocyclic Precursors
  作者：Masaaki Iwata

  DOI：10.1246/bcsj.73.693

  日期：2000.3

  We designed ``multi-layer macromonocyclic polyamines'' which might be appropriate polymorphismic molecular scaffolds as host-molecules in ionic or molecular interaction with small or large guest ions or molecules. In polymorphismic molecules, several macromonocyclic polyamines with the same and/or different ring sizes and nitrogen contents are connected to each other by alkylene spacers with various length of the chain. Actual target molecules are characterized by possessing methylene chain arrays of natural polyamines, and we have synthesized from simple starting materials fourteen component macromonocycles with various sizes, 12- to 34-membered rings containing three to eight nitrogen atoms, as essential building blocks required for construction of multi-layer molecules. Our method of synthesis was shown to be very efficient. In a final step, the N-protecting benzyl group was successfully removed by hydrogenation on 10%-Pd/C under 4 kg cm-2 H2 to give the cyclic amine precursors, which could be internal and terminal components in the architecture of the multi-layer molecules. The structures of synthesized compounds were characterized and confirmed by EA, 1H NMR, SIMS, and FAB(+) mass spectrometry.

  我们设计了 "多层大单环多胺"，在与小型或大型客体离子或分子进行离子或分子相互作用时，这些多层大单环多胺可作为适当的多形态分子支架。在多态分子中，具有相同和/或不同环尺寸和氮含量的多个大单环多胺通过不同链长的亚烷基间隔物相互连接。实际目标分子的特点是具有天然多胺的亚甲基链阵列，我们已经从简单的起始材料中合成了 14 种不同大小的大单环成分，这些大单环为 12 至 34 元环，含有 3 至 8 个氮原子，是构建多层分子所需的基本构件。我们的合成方法非常高效。最后一步，在 4 kg cm-2 H2 条件下，通过在 10%-Pd/C 上氢化，成功地除去了保护 N 的苄基，得到了环胺前体，它们可以作为多层分子结构的内部和终端成分。利用 EA、1H NMR、SIMS 和 FAB(+) 质谱对合成化合物的结构进行了表征和确认。
• Phosphoramidate Alkylator Prodrugs
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140170240A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺酸烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用治疗癌症。
• PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130303778A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用以治疗癌症。
• Goss, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 605 - 611
  作者：Goss, Ewa

  DOI：——

  日期：——