2-[(4-methylphenyl)methylene]hydrazinecarboximidamide | 6933-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)methylene]hydrazinecarboximidamide
• 英文别名: N-(4-Methyl-benzylidenamino)-guanidin；2-[(4-methylphenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 6933-70-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• mdl: MFCD21101421
• 分子量: 176.221
• InChiKey: APQYJFMBVORRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)methylene]hydrazinecarboximidamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(4-methylbenzylidene)hydrazinyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了含th的噻二唑类作为结核分枝杆菌生长和烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂。

  摘要：

  由结核分枝杆菌引起的结核病是一种严重的传染病，仍然是全球性的健康问题。由于新兴的多药耐药性，越来越需要发现用于其治疗的新型治疗剂。在这里，我们提出合理的设计和十八个新的噻二氮杂ly酮（TDHs）的合成，该TDHs是通过2-碘亚甲基-N-（苯基氨基甲硫酰基）肼-1-羧酰亚胺酰胺衍生物与苯基碘（III）bis（III）的分子内氧化NS键形成反应合成的三氟乙酸盐（PIFA）在温和的条件下使用。通过多种光谱技术对化合物进行表征，包括FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS。此外，通过单晶X射线分析解析了提出的TDH12的结构。评价化合物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性。其中，一些化合物表现出显着的抗分枝杆菌活性，MIC = 0.78-6.25μg/ mL，细胞毒性低。此外，在营养饥饿模型中筛选了活性最高的化合物抗结核分枝杆菌的生物学活性。酶抑制试验和分子对接研究表明，烯酰基酰基载体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112035
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氨基胍硝酸盐 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-methylphenyl)methylene]hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  发现了含th的噻二唑类作为结核分枝杆菌生长和烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂。

  摘要：

  由结核分枝杆菌引起的结核病是一种严重的传染病，仍然是全球性的健康问题。由于新兴的多药耐药性，越来越需要发现用于其治疗的新型治疗剂。在这里，我们提出合理的设计和十八个新的噻二氮杂ly酮（TDHs）的合成，该TDHs是通过2-碘亚甲基-N-（苯基氨基甲硫酰基）肼-1-羧酰亚胺酰胺衍生物与苯基碘（III）bis（III）的分子内氧化NS键形成反应合成的三氟乙酸盐（PIFA）在温和的条件下使用。通过多种光谱技术对化合物进行表征，包括FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS。此外，通过单晶X射线分析解析了提出的TDH12的结构。评价化合物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性。其中，一些化合物表现出显着的抗分枝杆菌活性，MIC = 0.78-6.25μg/ mL，细胞毒性低。此外，在营养饥饿模型中筛选了活性最高的化合物抗结核分枝杆菌的生物学活性。酶抑制试验和分子对接研究表明，烯酰基酰基载体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112035

文献信息

• Iodine Catalyzed Oxidative Coupling of Diaminoazines and Amines for the Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00704

  日期：2021.6.4

  A simple, convenient, transition metal-free one pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been established. The innovation in this reaction is the use of easily available 1,1-diaminoazines as substrates. This method provides the products with wider substrate scope, at an expedited rate, and with relatively better yields in comparison to the reported methods. The reaction mechanism involves

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。
• Efficient synthesis and molecular docking studies of new pyrimidine-chromeno hybrid derivatives as potential antiproliferative agents
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Burak Tüzün、Onur Şahin、Emin Saripinar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1922920

  日期：2021.7.18

  Abstract Various novel heterocyclic compounds containing pyrimidine nuclei 5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine (4a–c, e–h, l–r, t) and pyrimidine-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone (5a, c, d, f–k, m–o, r, s, u) were synthesized from the reaction of guanylhydrazones (2a–u) and 3-formylchromone (3). These compounds were tested against human liver hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and human breast adenocarcinoma

  摘要 含有嘧啶核 5 H-色基[4,3- d ]嘧啶（4a-c，e-h，l-r，t）和嘧啶-5-基-（2-羟基苯基）甲酮（5a，c , d , f–k , m–o , r , s , u)由脒腙(2a–u)和 3-甲酰基色酮(3)反应合成. 使用 MTT 分析方法针对人肝肝细胞癌细胞系 (HepG2) 和人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 测试了这些化合物。此外，还进行了分子对接计算，以比较各种新型杂环化合物对癌症蛋白质的生物活性。在这些计算中，使用的蛋白质是来自乳腺癌相关蛋白 1JNX 的 BRCT 重复区域的晶体结构、VEGFR 激酶（肝癌）蛋白的晶体结构、3WZE，以及变构 Eya2 磷酸盐抑制剂（肺癌）的晶体结构蛋白质，5ZMA，分别。经过分子对接计算、吸收、分布、代谢，
• Synthesis of novel heterocyclic compounds containing pyrimidine nucleus using the Biginelli reaction: Antiproliferative activity and docking studies
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Burçin Türkmenoğlu、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1002/jhet.3978

  日期：2020.6

  guanyl hydrazone derivatives (3a‐n) . These compounds were tested as in vitro against two types of cancerous cell lines, namely, a human colon cancerous cell line (DLD‐1) and a human breast cancerous cell line (MDA‐MB‐231). According to the obtained results, nearly all the compounds have cytotoxic activity in the tested cell lines. Especially, the compounds 4j , 4k , and 4n had a significant effect against

  在一个反应​​步骤中，由芳香醛（1），氰基乙酸乙酯（2）和一些some衍生物（3a-n​​）的三重反应合成了嘧啶衍生物（4a-p ）。这些化合物在体外针对两种类型的癌细胞系进行了测试，分别是人结肠癌细胞系（DLD-1）和人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）。根据获得的结果，几乎所有化合物在测试的细胞系中均具有细胞毒活性。尤其是化合物4j，4k和4n对DLD-1具有明显的影响。此外，化合物4g，4m，和4o相比，针对MDA-MB-231的其他合成化合物，IC 50值更低。我们希望这些化合物将来可以作为抗癌药得到改进。根据拓扑异构酶I和N-乙酰转移酶1蛋白进行分子对接，从理论上检查具有最佳活性的嘧啶化合物的结合模式和位点。
• Synthesis, Biological Activity Evaluation and Molecular Docking of Imidazole Derivatives Possessing Hydrazone Moiety
  作者：Hüseyin Kekeçmuhammed、Michael Tapera、Ekrem Aydoğdu、Emin Sarıpınar、Elanur Aydin Karatas、Eda Mehtap Uc、Mesut Akyuz、Burak Tüzün、İlhami Gulcin、Rıfat Emin Bora、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/cbdv.202200886

  日期：2023.6

  Synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer (prostate cell lines; PC3) and CA inhibitory (hCA I and hCA II) activity. Among them, some compound displayed remarkable anticancer activity and CA inhibitory activity with Ki values in range of 17.53±7.19–150.50±68.87 nM against cytosolic hCA I isoform associated with epilepsy, and 28.82±14.26–153.27±55.80 nM against dominant cytosolic

  为了鉴定具有低细胞毒性的潜在活性抗癌剂和CA抑制剂，通过氮杂-迈克尔加成反应和分子内环化合成了一系列新的杂化化合物，其中包含咪唑环和腙部分作为其结构的一部分。使用各种光谱技术阐明了合成化合物的结构。评估了合成化合物的体外抗癌（前列腺细胞系；PC3）和 CA 抑制（hCA I 和 hCA II）活性。其中，一些化合物表现出显着的抗癌活性和CA抑制活性，对与癫痫相关的胞质hCA I亚型的K i值在17.53±7.19–150.50±68.87 nM范围内，对主要胞质hCA的K i 值在28.82±14.26–153.27±55.80 nM范围内。与青光眼相关的 II 亚型。此外，还计算了生物活性分子的理论参数以确定其药物相似性。用于计算的蛋白质是前列腺癌蛋白质（PDB ID：3RUK 和 6XXP）。进行 ADME/T 分析以检查所研究分子的药物特性。
• Convergent synthesis and cruzain inhibitory activity of novel 2-(N′-benzylidenehydrazino)-4-trifluoromethyl-pyrimidines
  作者：Nilo Zanatta、Simone S. Amaral、Josiane M. dos Santos、Débora L. de Mello、Liana da S. Fernandes、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Adriano D. Andricopulo、Deise M. Borchhardt

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.052

  日期：2008.12.15

  To search for new cruzain inhibitors, the synthesis of a series of novel 2-(N'-benzylidenehydrazino)-4-trifluoromethyl-pyrimidines in a convergent manner is presented. The cruzain inhibitory activity of some of these compounds was evaluated and a binding model was proposed. All derivatives tested were active and the most significant inhibitory effect (80% at 100 mu M) and IC(50) value (85 mu M) were obtained from the 2-(N'-4-chloro-benzylidenehydrazino)-4-trifluoromethyl-pyrimidine. Although further structural optimization to improve solubility is necessary, the molecular docking studies suggest that these inhibitors occupy the S2 pocket without irreversible enzyme inactivation, through hydrophobic interactions, thus, indicating a desirable mode of interaction for the design of novel inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.