Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate | 85301-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
• 英文别名: ethyl isocytosin-5-ylacetate；Ethyl 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 85301-39-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: VANGCDAKWDTBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 n-Butyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19830292
• 作为产物：
  描述：

  ethyl isocytosin-5-ylacetate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144

文献信息

• BERAN, M.;CERNY, A.;KREPELKA, J.;VACHEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 292-298
  作者：BERAN, M.、CERNY, A.、KREPELKA, J.、VACHEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis
  作者：Filip Wojciechowski、Robert HE Hudson

  DOI：10.1139/v08-144

  日期：2008.11.1

  The synthesis of N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine peptide nucleic acid monomer is described. The N-tert-butoxycarbonyl protected monomer is compatible with commercially available monomers designed for the Fmoc-oligomerization strategy and is deprotected under mild acidolysis conditions.Key words: PNA, polyamide, pseudoisocytosine, J-base, triplex.

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。
• Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miloš Beran、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19830292

  日期：——

  Condensation of guanidine with diethyl 2-formylbutanedioate (XI), diethyl 2-cyanobutanedioate (XII), diethyl 2-cyanoheptanedioate (XIII), ethyl 6,6-dicyanohexanoate (XIV), or diethyl 6,6-dicyanoundecanedioate (XV), followed by hydrolysis of the esters formed, afforded the respective substituted ω-(2-amino-5-pyrimidinyl)alkanoic acids (II, V, VI, IX and X). Analogously, condensation of the ester XIII with urea or thiourea gave acids VII and VIII. The acid II was converted into its ethyl and butyl ester (III and IV, respectively). The compounds prepared showed no significant antineoplastic effects in mice with experimental tumours.

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。