1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidin-2-one | 500719-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 500719-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: JYMPNMQLQYRDJG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidin-2-one 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到5-[(1E)-1-propenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  串联的Heck-烯丙基取代反应：内酰胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]利用串联的Heck-烯丙基取代反应，已开发出一种取代内酰胺的新途径。ω-烯烃N-甲苯磺酰胺和乙烯基溴化物之间的钯催化反应，一步即可得到取代的吡咯烷酮和哌啶酮，分离产率为49-82％。另外，显示了N-苯基酰胺可以在分子内烯丙基取代反应中充当亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol027169x
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联的Heck-烯丙基取代反应：内酰胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]利用串联的Heck-烯丙基取代反应，已开发出一种取代内酰胺的新途径。ω-烯烃N-甲苯磺酰胺和乙烯基溴化物之间的钯催化反应，一步即可得到取代的吡咯烷酮和哌啶酮，分离产率为49-82％。另外，显示了N-苯基酰胺可以在分子内烯丙基取代反应中充当亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol027169x

文献信息

• The Tandem Heck−Allylic Substitution Reaction:  A Novel Route to Lactams
  作者：Pedro Pinho、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol027169x

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A novel route to substituted lactams has been developed using a tandem Heck-allylic substitution reaction. The palladium-catalyzed reaction between omega-olefinic N-tosyl amides and vinylic bromides affords in one step the substituted pyrrolidones and piperidones in 49-82% isolated yield. In addition, it is shown that an N-phenyl amide can act as a nucleophile in intramolecular

  [反应：见正文]利用串联的Heck-烯丙基取代反应，已开发出一种取代内酰胺的新途径。ω-烯烃N-甲苯磺酰胺和乙烯基溴化物之间的钯催化反应，一步即可得到取代的吡咯烷酮和哌啶酮，分离产率为49-82％。另外，显示了N-苯基酰胺可以在分子内烯丙基取代反应中充当亲核试剂。