(5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol | 642462-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
• 英文别名: 5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-methanol；5-(Hydroxymethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 642462-65-5
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD22684343
• 分子量: 207.256
• InChiKey: YUZVWNIORUFOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 (5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 5-methylsulfinyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  提供了一种新型氨基烷基三唑，可用于治疗对过敏和过敏反应敏感的人类和动物。此外，其中一些化合物可用于治疗高血压。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.4是氢、烷基、烷氧基、芳基、磺酰基或亚砜基，R.sub.5是芳基，R.sub.6是氢、羟基、烷基、烷氧基或烷酰氧基，R.sub.1是哌啶基或氨基。

  公开号：

  US04338453A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 羟基乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选和结构优化发现 (5-(Benzylthio)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl) 甲醇作为有效的八氢番茄红素去饱和酶抑制剂

  摘要：

  八氢番茄红素去饱和酶（PDS）不仅是类胡萝卜素生物合成中的重要酶，也是发现除草剂的有希望的靶点。然而，近年来，尚未报道具有新支架的预期 PDS 抑制剂。因此，开发PDS抑制剂的解决方案是基于PDS蛋白结构寻找具有新化学型的新化合物。在这项工作中，我们整合了基于结构的虚拟筛选、结构引导优化和生物学评估，以发现一些具有新化学型的 PDS 抑制剂。值得注意的是，高效化合物1b 1-(4-氯苯基)-2-((5-(羟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯基)-4 H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one，与市售的 PDS 抑制剂 diflufenican 相比，在 375-750 g/ha 对六种杂草表现出更广谱的芽后除草活性。表面等离子共振 (SPR) 分析表明，我们的化合物1b ( K D = 65.9 μM) 对 PDS 的亲和力稍弱，但与二氟苯尼康 ( K D =

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c02981

文献信息

• Discovery of non-glucoside SGLT2 inhibitors
  作者：An-Rong Li、Jian Zhang、Joanne Greenberg、TaeWeon Lee、Jiwen Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.056

  日期：2011.4

  A series of benzothiazinone and benzooxazinone derivatives were discovered as SGLT2 inhibitors. The optimization led to the discovery of compounds 31 and 32, which exhibited similar potency and better SGLT1 selectivity compared to dapagliflozin. These compounds may provide novel promising scaffolds, which are different from phlorizin-based SGLT2 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4338453A
  申请人：——

  公开号：US4338453A

  公开（公告）日：1982-07-06
• Aminoalkyl-1,2,4-triazoles
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04338453A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel aminoalkyl triazoles are provided which are useful for the treatment of sensitized humans and animals for allergies and anaphylactic reactions. Additionally, a number of the compounds are useful in the treatment of hypertension. These compounds are of the formula ##STR1## wherein R.sub.4 is hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl, sulfonyl, or sulfinyl, R.sub.5 is aryl, R.sub.6 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, or alkanoyloxy, and R.sub.1 is piperidinyl or amino.

  提供了一种新型氨基烷基三唑，可用于治疗对过敏和过敏反应敏感的人类和动物。此外，其中一些化合物可用于治疗高血压。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.4是氢、烷基、烷氧基、芳基、磺酰基或亚砜基，R.sub.5是芳基，R.sub.6是氢、羟基、烷基、烷氧基或烷酰氧基，R.sub.1是哌啶基或氨基。
• Discovery of (5-(Benzylthio)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl) Methanols as Potent Phytoene Desaturase Inhibitors through Virtual Screening and Structure Optimization
  作者：Di Zhang、Nuo Zhou、Li-Jun Yang、Zhi-Lei Yu、De-Jun Ma、Da-Wei Wang、Yong-Hong Li、Bin Liu、Bai-Fan Wang、Han Xu、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02981

  日期：2022.8.24

  this work, we integrated structure-based virtual screening, structure-guided optimization, and biological evaluation to discover some PDS inhibitors with novel chemotypes. It is noteworthy that the highly potent compound 1b, 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-(hydroxymethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one, exhibited a broader spectrum of post-emergence herbicidal activity

  八氢番茄红素去饱和酶（PDS）不仅是类胡萝卜素生物合成中的重要酶，也是发现除草剂的有希望的靶点。然而，近年来，尚未报道具有新支架的预期 PDS 抑制剂。因此，开发PDS抑制剂的解决方案是基于PDS蛋白结构寻找具有新化学型的新化合物。在这项工作中，我们整合了基于结构的虚拟筛选、结构引导优化和生物学评估，以发现一些具有新化学型的 PDS 抑制剂。值得注意的是，高效化合物1b 1-(4-氯苯基)-2-((5-(羟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯基)-4 H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one，与市售的 PDS 抑制剂 diflufenican 相比，在 375-750 g/ha 对六种杂草表现出更广谱的芽后除草活性。表面等离子共振 (SPR) 分析表明，我们的化合物1b ( K D = 65.9 μM) 对 PDS 的亲和力稍弱，但与二氟苯尼康 ( K D =