oct-6-en-4-yn-1-ol | 258819-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-6-en-4-yn-1-ol
• CAS: 258819-00-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WTVQNQGGSWBAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-6-en-4-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.59h， 生成 C₁₅H₁₇BrO
  参考文献：
  名称：

  使用炔基Halo-Prins / Halo-Nazarov环化策略对重官能化的1-卤代环戊烯进行非对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种非对映选择性的两步策略，用于合成具有多个手性中心的稠密官能化的1-卤代环戊烯。在第一步中，多组分炔基卤-普林斯反应将烯，羰基衍生物和氯化物，溴化物或碘化物连接起来，生成环状醚中间体。在随后的步骤中，中间体被离子化以生成卤代戊二烯基阳离子，该卤代戊二烯基阳离子经历了卤代-Nazarov环化的中断。该产品包含三个新的连续立体生成中心，它们通过高水平的立体控制生成，以及卤化乙烯，可以实现额外的功能化。该策略创建了两个新的碳-碳键，一个碳-卤键和一个碳-氧键。

  DOI：

  10.1002/anie.201709482
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到oct-6-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用炔基Halo-Prins / Halo-Nazarov环化策略对重官能化的1-卤代环戊烯进行非对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种非对映选择性的两步策略，用于合成具有多个手性中心的稠密官能化的1-卤代环戊烯。在第一步中，多组分炔基卤-普林斯反应将烯，羰基衍生物和氯化物，溴化物或碘化物连接起来，生成环状醚中间体。在随后的步骤中，中间体被离子化以生成卤代戊二烯基阳离子，该卤代戊二烯基阳离子经历了卤代-Nazarov环化的中断。该产品包含三个新的连续立体生成中心，它们通过高水平的立体控制生成，以及卤化乙烯，可以实现额外的功能化。该策略创建了两个新的碳-碳键，一个碳-卤键和一个碳-氧键。

  DOI：

  10.1002/anie.201709482

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylation and Cyclization of Enynol to O-Heterocycle Confined 1,3-Dienes
  作者：Houjian Yu、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01019

  日期：2021.5.21

  electrophilicity of the allylpalladium intermediates enables the regioselectively intramolecular 1,2-addition of enynol in the presence of aminal. This aminomethylation and cyclization reaction via C–N bond activation and intramolecular nucleophilic addition provides a rare example for the synthesis of O-containing heterocycle-confined 1,3-dienes, which is of synthetic potential for further derivatization. The method

  烯丙基钯中间体的亲电性的合理调节可在存在缩醛胺的情况下使烯醇的区域选择性地分子内1,2-加成。通过C–N键激活和分子内亲核加成反应进行的氨甲基化和环化反应为合成含O的杂环限定的1,3-二烯提供了一个罕见的例子，它具有进一步衍生化的合成潜力。该方法具有广泛的底物通用性以及官能团相容性，并且有效地提供了具有5个，6个和8元的具有各种官能团的含O杂环的所需产物的广泛范围。
• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。
• Synthesis of Spirocyclic Isoindolones Using an Alkynyl <i>aza</i>-Prins/Oxidative <i>halo</i>-Nazarov Cyclization Sequence
  作者：Jackson J. Hernandez、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00191

  日期：2021.3.5

  In this report, we describe an alkynyl halo-aza-Prins cyclization of 3-hydroxyisoindolones to prepare aza-Prins products. These Prins adducts undergo oxidation at the 3-isoindolone position after activation of the amide by triflic anhydride and 2-chloropyridine to form a pentadienyl cation capable of undergoing a halo-Nazarov cyclization. Using this methodology, angular-fused N-heterocyclic small molecules

  在此报告中，我们描述了3-羟基异吲哚酮的炔基卤-氮杂-普林斯环化反应，以制备氮杂-普林斯产品。在三氟甲磺酸酐和2-氯吡啶活化酰胺后，这些Prins加合物在3-异吲哚酮位置进行氧化，形成能够进行卤代-Nazarov环化的戊二烯基阳离子。使用这种方法，可以以高收率获得带有两个新环，两个新碳-碳键，乙烯基卤化物和氮杂叔立体中心的角稠合N杂环小分子。
• Palladium‐Catalyzed Ring‐Closing Aminoalkylative Amination of Unactivated Aminoenynes
  作者：Suchen Zou、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.202215325

  日期：2023.1.16

  aminoenynes by using aminals or aldehydes and amines as coupling partners has been developed, which permits facile synthesis of various chiral exocyclic allenic amines bearing 5 to 12-membered N-heterocycles. Synthetic transformations of the chiral products were also conducted to afford structurally unique chiral spirodiamines via axial-to-central chirality transfer.

  通过使用缩醛胺或醛和胺作为偶联配偶体，开发了未活化的氨基烯炔的高度化学、区域和对映选择性氨基烷基化胺化，它允许轻松合成带有 5 至 12 元 N-杂环的各种手性环外丙二烯胺。还对手性产物进行了合成转化，以通过轴向到中心的手性转移提供结构独特的手性螺二胺。