N-benzylidene-1H-imidazol-2-amine | 77302-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: N-[(1E)-phenylmethylidene]-1H-imidazol-2-amine；N-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 77302-61-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: FEWTWEVBJYHALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1H-imidazol-2-amine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((5S,6S,7R)-5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基咪唑硫酸盐 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-benzylidene-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌Aza-Michael–Mannich反应：四氢咪唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。

  DOI：

  10.1021/jo201301p

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Activation of Remote Nitrogen Atoms of (Benz)imidazole‐Derived Aldimines for Enantioselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Xing Yang、Yongtao Xie、Jun Xu、Shichao Ren、Bivas Mondal、Liejin Zhou、Weiyi Tian、Xinglong Zhang、Lin Hao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202016506

  日期：2021.3.29

  A new mode of carbene‐catalyzed heteroatom activation and asymmetric reactions is disclosed. The reaction starts with addition of a carbene catalyst to a (benz)imidazole‐derived aldimine substrate. Subsequent oxidation and proton transfer lead to the formation of a catalyst‐bound triaza‐diene as the key intermediate, in which the nitrogen atom at a site remote to the catalyst‐substrate bond is activated

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。
• Synthesis of Azolo[1,3,5]triazines via Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Azolo Imines and Dioxazolones
  作者：Gia L. Hoang、Kim Søholm Halskov、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01249

  日期：2018.8.17

  Rh(III)-catalyzed annulation of N-azolo imines and dioxazolones. The reaction proceeds by the first catalytic C–H amidation of an imidoyl C–H bond followed by cyclodehydration. Good yields were obtained for N-azolo imines derived from aminoazoles and aromatic and heteroaromatic aldehydes. A range of dioxazolone amidating reagents were employed to introduce aryl, heteroaryl, and alkyl substituents. The reaction

  通过Rh（III）催化的N-偶氮亚胺和二恶唑酮的环化反应，获得了各种偶氮[1,3,5]三嗪。该反应是通过亚胺基CH键的第一次催化CH酰胺化反应，然后进行环脱水反应而进行的。衍生自氨基唑，芳族和杂芳族醛的N-偶氮亚胺获得了良好的收率。使用多种二恶唑酮酰胺化试剂来引入芳基，杂芳基和烷基取代基。该反应还使用微波加热在1mmol规模的台式装置上进行。
• Three-Component Mannich-like Reaction of 2-Aminoimidazole
  作者：Sudhir R. Shengule、Peter Karuso

  DOI：10.1071/ch11358

  日期：——

  A three-component reaction of 2-aminoimidazole with various aldehydes and amines is described that generates 4-substituted 2-aminoimidazoles containing a new chiral centre, a new C–C bond and a new C–N bond. The reactions can be conducted in water and require only sodium carbonate as reagent.

  本文介绍了 2-氨基咪唑与各种醛和胺的三组分反应，该反应生成了含有一个新手性中心、一个新 C-C 键和一个新 C-N 键的 4-取代 2-氨基咪唑。反应可在水中进行，只需碳酸钠作为试剂。
• Glutaminase inhibitory compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05552427A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  There is disclosed a pharmaceutical composition for inhibiting glutaminase which comprises a imidazole derivative or a salt thereof. This compound selectively inhibits the proliferation of tumor cells, and the composition is useful as an anti-cancer agent. There is also disclosed a imidazole derivative having glutaminase inhibitory activity.

  本发明公开了一种用于抑制谷氨酰胺酶的药物组合物，其包括咪唑衍生物或其盐。该化合物能够选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，该组合物可用作抗癌剂。本发明还公开了一种具有谷氨酰胺酶抑制活性的咪唑衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Aza-Michael–Mannich Reaction: Synthesis of Tetrahydroimidazopyrimidine Derivatives
  作者：Hong Li、Junling Zhao、Lili Zeng、Wenhui Hu

  DOI：10.1021/jo201301p

  日期：2011.10.7

  Highly substituted tetrahydroimidazopyrimidine derivatives with three chiral centers have been synthesized for the first time using an organocatalytic asymmetric domino aza-Michael–Mannich reaction of α,β-unsaturated aldehydes and N-arylidene-1H-imidazol-2-amines. This efficient approach furnishes the products in good yields (42–87%) with excellent stereoselectivities (>20:1 dr, up to >99% ee).

  首次使用α，β-不饱和醛与N-亚芳基-1 H-咪唑-2-胺的有机催化不对称多米诺aza-Michael-Mannich反应合成了具有三个手性中心的高度取代的四氢咪唑并嘧啶衍生物。这种有效的方法可提供具有良好立体选择性（> 20：1 dr，高达> 99％ee）的高收率（42-87％）的产品。