N-benzyl-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide | 34757-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide
• 英文别名: methyl 2-[N-benzylsulfenamoyl]benzoate；Benzoic acid, 2-[[(phenylmethyl)amino]thio]-, methyl ester；methyl 2-(benzylamino)sulfanylbenzoate
• CAS: 34757-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: XEFUGRNMPZZWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide 、 sodium methylate 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIVAS J. C., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 14, 2029-2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 N-(trifluoroacetyl)-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基亚芳基次磺酰胺，用于合成不对称二硫化物和亚磺酰胺的有效前体

  摘要：

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.080

文献信息

• An effective synthesis of N-substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones that uses 1,2-benzisothiazolin-3-one as a leaving group
  作者：Masao Shimizu、Yoshinori Sugano、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00329-0

  日期：2002.5

  N-Substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones were effectively synthesized by the substitution reaction between S-[2-(3-oxo-1,2-benzisothiazolinyl)]-2-mercaptobenzoates (2) and primary amines. The substitution reaction occurred on the sulfur atom of the 2-sulfenamoyl group of 2, and 1,2-benzisothiazolin-3-one behaved as a leaving group. The eliminated 1,2-benzisothiazolin-3-one

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。