1,5-diphenylpent-2-yne-1,5-diol | 42512-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-2-yne-1,5-diol
• 英文别名: 1,5-diphenyl-pent-2-yne-1,5-diol；1,5-Diphenyl-pent-2-in-1,5-diol；2,5-Diphenyl-pent-2-in-1,5-diol；1,5-Diphenyl-2-pentyne-1,5-diol
• CAS: 42512-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AACXPCUAXFNPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-2-yne-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-1,5-diphenyl-pent-2-in-1-on
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 2, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-1-醇 、 苯甲醛 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,5-diphenylpent-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  亲电触发环合成五元和六元二卤代杂环化合物

  摘要：

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo101085f

文献信息

• Iterative Synthesis of Oligo-1,4-diols via Catalytic Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne

  DOI：10.1055/s-2007-983884

  日期：2007.9

  of oligo-1,4-diol building blocks has been realized via (a) propargylation of an aldehyde with allenylzinc bromide, (b) alcohol protection and (c) ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration of the terminal alkyne to release an aldehyde for the next iteration. Linear chains with 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- and 1,4,7,10,13- functionalization patterns have been obtained by consecutive sequential iterations

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• 569. Researches on acetylenic compounds. Part XXI. Reformatsky reactions with propargyl bromides
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones、I. M. S. Walls

  DOI：10.1039/jr9490002696

  日期：——
• Gaudemar-Bardone, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 52,102
  作者：Gaudemar-Bardone

  DOI：——

  日期：——
• An Easy and Useful Preparation of Propynyllithium from (Z/E)-1-Bromopropene
  作者：Jean Suffert、Dominique Toussaint

  DOI：10.1021/jo00116a051

  日期：1995.6