3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione | 216374-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione
• 英文别名: 2-(7,14-Dimethoxy-3,10-dioxo-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 216374-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: LGGXBIBMKZWIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chlorite 、 水 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(3,8-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzopyrano[5,4,3-cde]benzopyran-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用

  摘要：

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用，属于生物医药技术领域。本发明保护化合物的结构通式如式(Ⅰ)：其中：当R1选自氢原子时，R2选自二甲胺基、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪中的任意一个；当R1选自羰基时，R2选自羟基、二甲胺基、哌啶、环己胺、正丁胺、羟乙基吗啉、苯胺中的任意一个；当R1选自羟基时，R2选自‑CH2‑R3，其中R3选自二甲胺基、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪、环己胺中的任意一个。本发明TLR2小分子抑制剂通过抑制TLR2，调节肠道中异常激活的免疫反应，减轻炎性肠病的症状。

  公开号：

  CN116621851A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 adogen 464 、 二甲基硫 、 碘 、 铜 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Taspine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981099j

文献信息

• Facile and Efficient Total Synthesis of Taspine
  作者：Langchong He、Bin Cheng、Sanqi Zhang、Liyong Zhu、Jie Zhang、Qiang Li、Ailin Shan

  DOI：10.1055/s-0029-1217393

  日期：2009.8

  commercially available isovanillin. Key steps in the synthesis are preparation of a symmetrical homodimer employing a classical Ullmann coupling reaction, and introduction of an allyl substituent by the Claisen rearrangement reaction. Significantly, the facile synthetic scheme proposed in this work has the characteristics of mild reaction conditions, inexpensive reagents, higher yield, and simple operation

  从商业上可获得的异香草醛以10步高产率（总收率16.5％）轻松而高效地完成了他松的合成。合成中的关键步骤是采用经典的Ullmann偶联反应制备对称均二聚体，以及通过克莱森重排反应引入烯丙基取代基。值得注意的是，这项工作提出的简便的合成方案具有反应条件温和，试剂便宜，收率高和操作简单的特点。 他松-天然产物-全合成-乌尔曼偶联-克莱森重排
• Total Synthesis of Taspine
  作者：T. Ross Kelly、Roger L. Xie

  DOI：10.1021/jo981099j

  日期：1998.10.1
• Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN116621851A

  公开（公告）日：2023-08-22

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用，属于生物医药技术领域。本发明保护化合物的结构通式如式(Ⅰ)：其中：当R1选自氢原子时，R2选自二甲胺基、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪中的任意一个；当R1选自羰基时，R2选自羟基、二甲胺基、哌啶、环己胺、正丁胺、羟乙基吗啉、苯胺中的任意一个；当R1选自羟基时，R2选自‑CH2‑R3，其中R3选自二甲胺基、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪、环己胺中的任意一个。本发明TLR2小分子抑制剂通过抑制TLR2，调节肠道中异常激活的免疫反应，减轻炎性肠病的症状。