3,8-dimethoxy-1-(prop-2-enyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione | 216374-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dimethoxy-1-(prop-2-enyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione
• 英文别名: 1-Allyl-catellagic Acid Diethyl Ether；7,14-dimethoxy-5-prop-2-enyl-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene-3,10-dione
• CAS: 216374-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: PIHIBRXZERHUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-300 °C (decomp)
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethoxy-1-(prop-2-enyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以68%的产率得到3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Taspine的简便高效的全合成

  摘要：

  从商业上可获得的异香草醛以10步高产率（总收率16.5％）轻松而高效地完成了他松的合成。合成中的关键步骤是采用经典的Ullmann偶联反应制备对称均二聚体，以及通过克莱森重排反应引入烯丙基取代基。值得注意的是，这项工作提出的简便的合成方案具有反应条件温和，试剂便宜，收率高和操作简单的特点。 他松-天然产物-全合成-乌尔曼偶联-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217393
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 adogen 464 、 碘 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3,8-dimethoxy-1-(prop-2-enyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Taspine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981099j

文献信息

• Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN116621851A

  公开（公告）日：2023-08-22

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用，属于生物医药技术领域。本发明保护化合物的结构通式如式(Ⅰ)：其中：当R1选自氢原子时，R2选自二甲胺基、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪中的任意一个；当R1选自羰基时，R2选自羟基、二甲胺基、哌啶、环己胺、正丁胺、羟乙基吗啉、苯胺中的任意一个；当R1选自羟基时，R2选自‑CH2‑R3，其中R3选自二甲胺基、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪、环己胺中的任意一个。本发明TLR2小分子抑制剂通过抑制TLR2，调节肠道中异常激活的免疫反应，减轻炎性肠病的症状。