1,3-di-tert-butylimidazolin-2-imine | 928797-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-imine
• 英文别名: 1,3-Ditert-butylimidazol-2-imine
• CAS: 928797-93-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: FEVBGFWOQMYCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolin-2-imine 在 甲基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以97%的产率得到1,3-di-tert-butyl-2-iminoimidazolin lithium
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for alkyne metathesis

  摘要：

  本发明提供了用于炔烃交换反应的催化活性化合物，包括一个配体，该配体含有一个鸟氨酸酰胺核心，该核心与过渡金属原子形成复合物。形式上，鸟氨酸酰胺核心是一个单负性配体，与金属原子结合。鸟氨酸酰胺核心的一个或两个未参与金属配位键的氮原子可以被取代，取代基包括氢、烷基、烯基、芳香基团，可包括杂原子，如卤素原子，优选氟原子。

  公开号：

  EP2014667A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2-(trimethylsilylimino)imidazoline 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,3-di-tert-butylimidazolin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基咪唑啉-亚氨基正膦的卡宾类似物的结构和理论研究。

  摘要：

  3-二异丙基-2-（三甲基硅酰亚胺基）-4-三甲基硅烷基咪唑啉（）已被分离并在结构上进行了表征。通过在甲醇中搅拌，很容易实现N-Si键的裂解和形成。报道了2-亚氨基咪唑啉的分子结构，这表明结构参数最好由非碘共振结构来描述，并且咪唑杂环内的电子离域在这些亚胺体系中没有关键作用。化合物通过弱分子间NH ... N接触形成固态的头对头二聚体，该接触还通过顺应性常数进行了表征。为了进一步分析这些亚胺与相关胍配体的电子结构，比较了模型化合物2-imino-1,3-dimethylimidazoline（）的质子亲和力（PAs），借助于密度泛函理论计算了2-亚氨基-1，3-二甲基咪唑烷（）和四甲基胍（）。最后，使用自然键轨道（NBO）和自然共振理论（NRT）确定了-中的电荷分布以及相关共振结构的相对贡献。

  DOI：

  10.1039/b615418b

文献信息

• An imidazolin-2-iminato ligand organozinc complex as a catalyst for hydroboration of organic nitriles
  作者：Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj04076e

  日期：——

  The reaction of diethylzinc with imidazolin-2-imines (ImRNH, R = Dipp (2,6-diisopropylphenyl)), Mes (2,4,6-trimethylphenyl), and tBu (tert-butyl) afforded the corresponding dimeric zinc(II) imidazolin-2-iminato complexes [(ImRN)Zn(CH2CH3)}2] (R = Dipp, 1a; R = Mes, 1b; R = tBu, 1c). The zinc complexes were characterised using spectroscopic techniques and the molecular structure of complex 1b was established

  二乙基锌与咪唑啉-2-亚胺（Im R NH，R = Dipp（2,6-二异丙基苯基）），Mes（2,4,6-三甲基苯基）和t Bu（叔丁基）的反应得到相应的二聚体锌（II）咪唑啉-2-亚氨基配合物[（Im R N）Zn（CH 2 CH 3）} 2 ]（R = Dipp，1a ; R = Mes，1b ; R = t Bu，1c）。锌配合物用光谱技术表征，配合物1b的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。复杂1c将其用作在环境温度下与频哪醇硼烷（HBpin）进行有机腈化学选择性加氢硼化的催化剂，以高收率获得具有广泛底物范围的二硼胺。锌配合物1c对催化硼氢化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在动力学研究的基础上提出了一个最合理的机制。
• Imidazol-2-ylidene-N′-phenylureate ligands in alkali and alkaline earth metal coordination spheres – heterocubane core to polymeric structural motif formation
  作者：Kishor Naktode、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c5dt00490j

  日期：——

  1c, respectively, with potassium bis(trimethyl)silyl amide at ambient temperature in toluene. Lithium complex [(2,6-tBu2-4-Me-C6H2O)Li(ImtBuNCON(H)Ph)}2ImtBuNCON(H)Ph}] (3a) was isolated by a one-pot reaction between 1a and LiCH2SiMe3, followed by the addition of 2,6-tBu2-4-Me-C6H2OH in toluene. Calcium complex [κ2-(ImtBuNCONPh)CaN(SiMe3)2}-KN(SiMe3)2}]n (4a) was isolated by the one-pot reaction

  咪唑-2-亚甲基-N'-苯脲酸酯配体的两个钾，一个锂和两个钙络合物的合成与分离[Im R NCON（H）Ph] [（R = t Bu（1a）; Mes（1b）和卜先生（1C）;的Mes =三甲苯基，DIPP = 2,6-二异丙基]中描述钾络合物，[κ。2 - （IM的Mes NCONPh）K} 4 ]（2B）和[κ 3 - （IM DIPP NCONPh ）K} 2 KN（SiMe 3）2 } 2 ] n（2c）分别通过1b和1c与双（三甲基）甲硅烷基氨基钾在室温下的反应制备的高收率。锂络合物[（2,6- t Bu 2 -4-Me-C 6 H 2 O）Li（Im t Bu NCON（H）Ph）} 2 Im t Bu NCON（H）Ph}]（3a）通过在1a和LiCH 2 SiMe 3之间的一锅反应分离出三氯甲烷，然后在甲苯中加入2,6- t Bu 2 -4-Me-C 6 H 2
• Imidazolin-2-iminato Ligand-Supported Titanium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Urea Derivatives
  作者：Kishor Naktode、Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02302

  日期：2016.2.1

  titanium complex 1c was utilized as a precatalyst for the addition of amine N–H bond to phenyl isocyanate. High yields of the corresponding urea derivatives were achieved under mild conditions. The mechanistic study of the aforementioned catalytic reaction was performed, and the active catalyst complex 7b was isolated using 2 equiv of iminopyrrole [2-(2,6-iPr2C6H3N═CH)C4H3NH] and the complex 4b. The

  四（二甲基氨基）钛（IV）[Ti（NMe 2）4 ]与三种不同的咪唑啉-2-亚胺（Im R NH; R =叔丁基（t Bu），1,2,3,5-二甲基）反应6-二异丙基苯基（Dipp））提供了相应的咪唑啉-2-亚氨基钛络合物[（Im R N）Ti（NMe 2）3 ]（R = t Bu，1a ; R = Mes，1b ; R = Dipp，1c） 。复杂的治疗1A与两个不同的碳二亚胺[R'N═C═NR'; R'=环己基（Cy）和异丙基（iPr）]形成[（Im R N）Ti（R'NC（NMe 2）NR'）（NMe 2）2（R'= i Pr； R = t Bu（2a），R = Dipp（2c）； R'= Cy，R = t Bu（3a）]，为黄色固体，产率为94％，但是1b和1c与2的反应相似在环境温度苯基异氰酸酯的当量导致对应钛，二的形成（ureate）配合物[（IM [R N）的Ti κ 2 -OC（NME
• Mono(imidazolin-2-iminato) Actinide Complexes: Synthesis and Application in the Catalytic Dimerization of Aldehydes
  作者：Isabell S. R. Karmel、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/ja5091436

  日期：2014.12.10

  diffraction analysis. The mono(imidazolin-2-iminato) actinide complexes 3-8 display short An-N bonds together with large An-N-C angles, indicating strong electron donation from the imidazolin-2-iminato moiety to the metal, corroborating a substantial π-character to the An-N bond. The reactivity of complexes 3-8 toward benzaldehyde was studied in the catalytic dimerization of aldehydes (Tishchenko reaction)

  单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系（IV）配合物 [(Im(R)N)An(NSiMe3)2}3] (3-8) 的合成是通过各自咪唑啉之间的质子分解反应完成的-2-亚胺 (Im(R)NH, R = tBu, Mes, Dipp) 和锕系金属环 [(Me3Si)N}2Anκ(2)C,N-CH2SiMe2N(SiMe3)}] (1, An = U；2，M = Th)。以高产率获得了钍和铀配合物，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了它们的结构。单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系配合物 3-8 显示出短的 An-N 键和大的 An-NC 角，表明从 imidazolin-2-iminato 部分向金属提供了强大的电子，证实了实质性的 π 特征到 An-N 键。在醛的催化二聚反应（Tishchenko 反应）中研究了配合物 3-8 对苯甲醛的反应性，对铀配合物 3-5 表现出低到中等的催化活性，对钍类似物 6-8
• Hydroboration of Aldehydes, Ketones, and Carbodiimides Promoted by Mono(imidazolin‐2‐iminato) Hafnium Complexes
  作者：Maxim Khononov、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/ejoc.201901750

  日期：2020.6.8

  The synthesis and characterization of a new series of highly oxophilic mono(imidazolin‐2‐iminato)hafnium tribenzyl complexes is presented. Those complexes were found to be active catalysts promoting the hydroboration of aldehydes, ketones, and the selective monohydroboration of carbodiimides with HBpin.

  介绍了一系列新的高度亲氧的单（咪唑啉-2-亚氨基））三苄基配合物的合成和表征。发现这些络合物是促进醛，酮的氢硼化以及碳二亚胺与HBpin选择性单氢硼化的活性催化剂。