N-<2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)>-2-(3,4-dimethoxy-2-fluorophenyl)ethylamine | 95413-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)>-2-(3,4-dimethoxy-2-fluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)ethyl]-2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)]-2-(3,4-dimethoxy-2-fluorophenyl)ethylamine；2-[2-(2-Fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 95413-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₄FNO₄
• 分子量: 349.402
• InChiKey: FMTOTEXFFQUHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)>-2-(3,4-dimethoxy-2-fluorophenyl)ethylamine 在 硫酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 SKF 87516 hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-(4'-methoxyphenyl)ethane 在 硫酸 、 magnesium oxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-<2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)>-2-(3,4-dimethoxy-2-fluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• Process for preparing secondary amines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0125053A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  New intermediates, which are suitable to prepare 6- slo-7, 8-dihydroxy-1-(p-hydroxyphenyt)-2,3,4,5-tetra- dro-1H-3-benzazepines, by reaction of a lower alkyl emimercaptal with a 2-halo-3,4-dimethoxyphenethylamine, llowed by a carbonyl reduction.

  通过低级烷基巯基与 2-卤基-3,4-二甲氧基苯乙胺的反应，再经羰基还原，可制备 6- slo-7, 8-二羟基-1-(对羟基苯基)-2,3,4,5-四滴-1H-3-苯并氮杂卓的新中间体。
• Dopamine agonists related to 3-allyl-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzazepine-7,8-diol, 6-position modifications
  作者：Stephen T. Ross、Robert G. Franz、Gregory Gallagher、Martin Brenner、James W. Wilson、Robert M. DeMarinis、J. Paul Hieble、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00384a006

  日期：1987.1

  The N-allyl derivative (SK&F 85174) of 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzazepine-7,8-diol (SK&F 82526) retains the DA-1 agonist potency of the latter compound but unlike the parent also shows substantial DA-2 agonist activity. In a previous study of N-substituted benzazepines these combined agonist effects were shown to be uniquely associated with the N-allyl group. A continuation of this research has examined dependency of combined DA-2/DA-1 agonist activities on 6-position modification with the specific objective of developing an agonist with maximum effectiveness and potency at the DA-2 receptor subtype. DA-2 agonist activity was measured in a rabbit ear artery assay, and DA-1 agonist activity was determined in an adenylate cyclase assay. Replacing chloro with bromo retains the activity pattern and the potency of the chloro compound; replacement with a hydrogen causes a decrease of both DA-1 and DA-2 receptor activating potency. Introduction of a 6-methyl group causes loss of DA-2 agonist activity and reduction in DA-1 agonist potency. Substitution with a 6-fluoro provides the best balance of DA-2 and DA-1 agonist activities; this compound was moderately potent in both assays.
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——
• ROSS S. T.; FRANZ R. G.; GALLAGHER G.; BRENNER M.; WILSON J. W.; DEMARINI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 35-40
  作者：ROSS S. T.、 FRANZ R. G.、 GALLAGHER G.、 BRENNER M.、 WILSON J. W.、 DEMARINI+

  DOI：——

  日期：——
• US4540819A
  申请人：——

  公开号：US4540819A

  公开（公告）日：1985-09-10