1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1313358-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1313358-09-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: SBPNHMAAIJBJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Mn（OAc）3促进烯烃与胺/炔烃酯或烯胺酯的氧化环化反应，可轻松合成多取代的2,3-二氢吡咯和吡咯

  摘要：

  Mn（OAc）3可以有效地促进烯烃与胺/炔烃酯或烯胺酯的新型氧化环化反应，从而以中等至优异的分离产率（75-91％）提供一系列多取代的2,3-二氢吡咯。之后加入合适的氧化剂，例如K 2 S 2 O 8，可以在一锅法中有效合成相应的多取代吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.025

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Multicomponent Reaction: A Good Strategy for the Eco-Compatible Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：I. R. Siddiqui、Devesh Kumar、Shayna Shamim

  DOI：10.1002/jhet.1085

  日期：2013.2

  reusable, alternative, and effective reaction media for multicomponent synthesis of highly functionalized pyrroles. Generality of the procedure was established by synthesizing various pyrroles from wide range of aromatic/aliphatic amine, phenacyl bromide, and electrophilic alkynes by utilizing this protocol without any acid or metal catalyst. Ecocompatibility, short reaction time, excellent yield, recyclability

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。