2,4-di-tert-butyl-6-((dodecylthio)methyl)phenol | 24785-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-((dodecylthio)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-[(n-dodecylthio)methyl]phenol；2,4-Di-tert-butyl-6-laurylthiomethylphenol；2,4-Ditert-butyl-6-(dodecylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 24785-45-3
• 化学式: C₂₇H₄₈OS
• 分子量: 420.744
• InChiKey: AAHZMRBVZNRGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-hydroxymethylphenol 、 十二硫醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-((dodecylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  室温下碘介导的邻醌甲基化物的直接生成：合成邻羟基苄基硫醚的简便方法

  摘要：

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。

  DOI：

  10.1002/asia.201800233

文献信息

• Catalytic Thioalkylation of Phenols Based on Mannich‐Type Phenol
  作者：Peng Liu、Lunyu Zhu、Yan Fang、Huaiping Zhang、Dehong Chen、Tao He、Mingcai Chen、Kai Xu

  DOI：10.1080/00397910701462971

  日期：2007.8

  A thioalkylation of phenols involving reactive phenols, aldehydes, and thiols is described under Mannich-type phenol catalysis to afford thiomethyl phenols in good yields.
• Synthesis and investigation of antioxidant properties of alkylated hydroxybenzyl dodecyl sulfides
  作者：A. E. Prosenko、O. I. Dyubchenko、E. I. Terakh、A. F. Markov、E. A. Gorokh、M. A. Boiko

  DOI：10.1134/s0965544106040116

  日期：2006.7

  Various alkyl-substituted hydroxybenzyl dodecyl sulfides were synthesized, and a comparative study of their antiradical activity in the model reaction of initiated styrene oxidation and the overall inhibiting activity in the thermal autooxidation of white mineral oil was carried out.
• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。