2,4-tert-dibutyl-6-(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol | 117834-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-tert-dibutyl-6-(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-ditert-butyl-6-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 117834-25-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: LKYZMAVPNFAOTJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 arsenic(III) trioxide 吡啶 作用下， 以 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,4-tert-dibutyl-6-(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性酚的锌络合物作为催化剂，用于将有机锌试剂对映选择性地加成到醛中

  摘要：

  一类具有手性叔氨基酚醇的锌（II）螯合物可作为有效催化剂，以可预测的绝对立体化学将二乙基锌对映异构地加成到芳族醛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96696-6

文献信息

• Zinc complexes of chiral phenols as catalysts for enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：E.J Corey、Francis J Hannon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96696-6

  日期：1987.1

  A class of zinc (II) chelates with chiral tertiary amino phenolic alcohols serve as effective catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes with predictable absolute stereochemistry.

  一类具有手性叔氨基酚醇的锌（II）螯合物可作为有效催化剂，以可预测的绝对立体化学将二乙基锌对映异构地加成到芳族醛中。
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rare-Earth Amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with Phenoxy-Functionalized Chiral Prolinols
  作者：Chao Zeng、Dan Yuan、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00833

  日期：2015.5.1

  A simple and efficient catalytic enantioselective epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones has been successfully developed, which was catalyzed by rare-earth metal amides [(Me3Si)(2)N](3)RE(mu-Cl)Li(THF)(3) (RE = Yb (1), La (2), Sm (3), Y (4), Lu (5)) in the presence of phenoxy-functionalized chiral prolinols at room temperature using tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The combination of an Yb-based amide 1 and a chiral proligand (S)-2,4-di-tert-butyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol) performed very well, and both the yields and the enantiomeric excess of the chiral epoxides reached up to 99% and 99% ee.