4-methoxy-3-(methylsulfonyloxy)benzoic acid | 65982-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(methylsulfonyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-mesyloxy-4-methoxybenzoic acid；3-methanesulfonyloxy-4-methoxy-benzoic acid；3-Methansulfonyloxy-4-methoxy-benzoesaeure；4-methoxy-3-methylsulfonyloxybenzoic acid
• CAS: 65982-86-7
• 化学式: C₉H₁₀O₆S
• 分子量: 246.241
• InChiKey: MNOMRRLCFKFAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.0 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(methylsulfonyloxy)benzoic acid 在 盐酸 、 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-3'-mesyloxy-4,4',5-trimethoxybenzophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 铬酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-3-(methylsulfonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYL ALKYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168226A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols of formula (I), methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物化合物，制备这类化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09265768B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  该发明涉及磷酸二酯酶4 (PDE4) 酶的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物化合物，制备这些化合物的方法，含有它们的组合物和其治疗用途。
• Utility of the Methanesulfonyl Blocking Group. II.¹ Synthesis of Isovanillic Acid and Methanesulfonyl Derivatives of Phenolic Acids²
  作者：JAMES H. LOOKER

  DOI：10.1021/jo01090a002

  日期：1959.8