(+/-)-(E)-2-[2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-oxirane | 160912-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-[2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-oxirane
• 英文别名: (+/-)-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]oxirane；2-(2'-nitrophenyl)ethen-1-yl-oxirane；2-(2-nitrophenyl)ethen-1-yl-oxirane；2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]oxirane
• CAS: 160912-89-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: KTVQRVCLLYIOCV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-[2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-oxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 methyl (2E,5S,7E)-5-hydroxy-8-(2-nitrophenyl)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins

  摘要：

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.

  DOI：

  10.1021/ol049883f
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(E)-2-[2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a

文献信息

• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。
• Enantioselective Allylation of <i>β</i><i>,</i><i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes Generated via Lewis Acid Induced Rearrangement of 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess、Effiette L. O. Sauer、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ol016946a

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] 2-Vinyloxiranes have been found to be excellent surrogates to beta,gamma-unsaturated aldehydes. These valuable electrophiles, generated in situ by treatment of a 2-vinyloxirane with a catalytic amount of Sc(OTf)(3), are effectively trapped by the chiral allylating agents based on alpha-pinene, affording bishomoallylic alcohols in high yield and excellent selectivity.

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。
• Chemoselective hydrogenation of the double bond of vinyl epoxides with homogeneous palladium and iridium catalysts
  作者：In Sik Cho、Byeongno Lee、Howard Alper

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01188-n

  日期：1995.8

  The selective hydrogenation of the double bond of vinyl epoxides is catalyzed by either the species generated by treatment of the binuclear palladium complex, [(But2PH)PdPBut2]2 with oxygen, or by the cationic iridium(I) complex, [Ir(COD)(PPh3)(PhCN)]BF4, to produce the corresponding saturated epoxides at room temperature, and with good selectivity.

  通过用氧气处理双核钯配合物[（Bu t 2 PH）PdPBu t 2 ] 2或通过阳离子铱（I）配合物产生的物质，催化乙烯基环氧化物双键的选择性加氢， [Ir（COD）（PPh 3）（PhCN）] BF 4，在室温下以较高的选择性产生相应的饱和环氧化物。
• “Vinylogs” and “Acetylenylogs” of β-Adrenergic Agents
  作者：Abraham Nudelman、Yitschak Binnes、Naomi Shmueli-Broide、Yael Odessa、J. Paul Hieble、Anthony C. Sulpizio

  DOI：10.1002/ardp.19963290304

  日期：——

  Vinylogous (Groups III and V) and acetylenologous (Group IV) analogs of the classical β‐adrenergic agents — stimulants and blockers — were prepared in order to evaluate the effect of degree of saturation, position of unsaturation and rigidity of the chain linking the aromatic ring and the amino containing functional group on biological activity. Derivatives from Group III, which represent 4‐aryl‐3‐butenyl‐2‐ol‐amine

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。
• Enantioselective Allylation and Crotylation of in situ Generated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-0031-1289565

  日期：2011.12

  β,γ-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 are effectively trapped by ring-strained allyl- and crotylsilane reagents to afford bishomoallylic alcohols as single diastereomers in high enantiomeric excess.

  用催化量的 Sc(OTf)3 处理 2-乙烯基环氧乙烷原位生成的 β,γ-不饱和醛被环应变烯丙基和巴豆基硅烷试剂有效捕获，以高对映体过量的形式提供双烯丙基醇作为单一非对映体。