(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-nitrobenzene | 142336-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 142336-23-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IWHDKAKNRNKUNV-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺的环加成反应。CC共轭碳二亚胺分子内Diels-Alder反应的第一个例子

  摘要：

  描述了一种基于串联的分子内Diels-Alder环加成/氧化芳构化反应的共轭碳二亚胺单罐制备α-咔啉和喹啉的方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001277
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• Copper−Carbene Complexes as Catalysts in the Synthesis of Functionalized Styrenes and Aliphatic Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi、Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo061781a

  日期：2007.1.1

  2-propanol. The copper catalysts are not only inexpensive compared to rhodium complexes, but they also exhibit better functional group compatibility with aromatic aldehydes and ketones. Indeed very high yields were obtained for the formation of styrenes containing nitro, trifluoromethyl, amino, and ester groups, as well as for pyridine-, pyrrole-, and indole-substituted alkenes.

  （NHC）-Cu（NHC = N-杂环卡宾）配合物在三甲基甲硅烷基重氮甲烷，三苯基膦和2-丙醇的存在下有效催化了各种脂肪族和芳香族醛和酮的甲基化反应。与铑配合物相比，铜催化剂不仅价格便宜，而且与芳族醛和酮的官能团相容性也更好。实际上，对于形成含有硝基，三氟甲基，氨基和酯基的苯乙烯，以及吡啶，吡咯和吲哚取代的烯烃，都获得了很高的产率。
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Conjugated Dienes
  作者：Till Preuß、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201203693

  日期：2013.3.18

  Ti me kangaroo down: Conjugated dienes undergo intermolecular hydroaminoalkylation in the presence of Ti catalyst [Ind2TiMe2] (Ind=η5‐indenyl). This new reaction offers a highly atom‐efficient approach to homoallylic amines from 1,3‐butadienes.

  钛我袋鼠向下：共轭二烯分子间经历在hydroaminoalkylation Ti催化剂的存在下[工业2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。这项新反应为从1,3-丁二烯制得的均胺提供了高效的原子效率方法。
• Iridium-catalysed branched-selective hydroacylation of 1,3-dienes with salicylaldehydes
  作者：Yang Yang、Dong Xing

  DOI：10.1039/d1cc01872h

  日期：——

  salicylaldehydes under mild conditions with no need of phosphine ligands. With this protocol, a series of α-branched β,γ-unsaturated o-hydroxyacetophenones with biological potentials were synthesized in high efficiency with excellent regioselectivities. When simple 1,3-butadiene or isoprene instead of 1-aryl 1,3-dienes were used, exclusive linear-selective hydroacylation products were obtained.

  在此，我们报告了在不需要膦配体的温和条件下，1-芳基 1,3-二烯与水杨醛的铱催化支化选择性加氢酰化反应。通过该协议，一系列具有生物潜力的α-支链β，γ-不饱和邻羟基苯乙酮以优异的区域选择性高效合成。当使用简单的 1,3-丁二烯或异戊二烯代替 1-芳基 1,3-二烯时，获得了独特的线性选择性加氢酰化产物。
• Asymmetric Synthesis of 1-Benzazepine Derivatives via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：DingXi Li、Yeji Park、Woojin Yoon、Hoseop Yun、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03853

  日期：2019.12.6

  construction of enantioenriched 2,3-substituted-1-benzazepine derivatives containing a cyclic tertiary amine moiety was developed by copper-catalyzed reductive intramolecular cyclization of (E)-dienyl arenes with a tethered ketimine. This protocol involves tandem chemo-, regio-, and enantioselective hydrocupration and asymmetric cyclization in the presence of a chiral bisphosphine-copper catalyst. Under

  通过铜催化的（E）-二烯基芳烃与链状酮亚胺的铜催化还原分子内环化作用，开发了一种不对称结构的对映体富集的含有环状叔胺部分的2,3-取代的1-苯并ze庚因衍生物。该方案涉及在手性双膦-铜催化剂存在下的串联化学，区域和对映选择性加氢和不对称环化。在温和的条件下，以高至高收率以及高非对映选择性和对映选择性获得了广泛的1-苯并ze庚因衍生物。