ethyl 3-mercapto-2-oxopropanoate | 85089-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-mercapto-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl mercaptopyruvate；ethyl 3-mercaptopyruvate；3-mercapto-2-oxo-propionic acid ethyl ester；mercapto-pyruvic acid ethyl ester；Mercapto-brenztraubensaeure-aethylester；pyruvate thiol ethyl ester；ethyl 2-oxo-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 85089-26-5
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: GDDJLKLSPDBRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-mercapto-2-oxopropanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 ethyl 2-(3-amino-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及中间体取代噻吩合成的5,6-二氢-4-H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮环系统的新途径

  摘要：

  公开了一种缺乏电子的噻吩并吡咯烷酮的新途径。通过使活化的α-或β-卤代取代的丙烯腈或邻位取代的卤素，氰基杂环与巯基丙酮酸酯缩合，然后还原并随后进行内酰胺化，简明地构建了目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420427
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 硫化氢 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 3-mercapto-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及中间体取代噻吩合成的5,6-二氢-4-H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮环系统的新途径

  摘要：

  公开了一种缺乏电子的噻吩并吡咯烷酮的新途径。通过使活化的α-或β-卤代取代的丙烯腈或邻位取代的卤素，氰基杂环与巯基丙酮酸酯缩合，然后还原并随后进行内酰胺化，简明地构建了目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420427

文献信息

• Efficient Synthesis of Spirooxindole-Fused 3-Thiazoline Derivatives by a One-Pot Asinger-Type Reaction
  作者：Alessandra Silvani、Giulia Rainoldi、Fabio Begnini、Giordano Lesma

  DOI：10.1055/s-0036-1589286

  日期：——

  A one-pot, three-component reaction has been developed and successfully employed for the synthesis of biologically relevant, highly functionalized spirooxindole-fused 3-thiazoline derivatives. Starting from ammonia, three mercapto carbonyl components and a series of substituted isatins, products were obtained in good yields (24 examples), by following a simple and rapid protocol. The obtained thiazolines

  已开发出一锅三组分反应，并成功用于合成生物相关、高度功能化的螺羟吲哚稠合 3-噻唑啉衍生物。从氨、三个巯基羰基组分和一系列取代的靛红开始，通过遵循简单快速的方案，以良好的产率（24 个实施例）获得了产品。获得的噻唑啉证明是进一步转化的最佳底物，包括三组分 Ugi-Joullie 反应。
• Enatioselective organocatalytic synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes by a Michael-aldol cascade reaction
  作者：Guangshun Luo、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.218

  日期：2009.6

  A catalytic asymmetric Michael-aldol cascade process for efficient synthesis of trisubstituted tetrahydrothiophenes is reported with high enantio- and diastereo-selectivities. Notably, three consecutive stereogenic centers including one chiral quaternary carbon center are efficiently created in the ‘one-pot’ operation.

  据报道具有高对映体和非对映体选择性的催化不对称迈克尔-醛醇级联方法可有效合成三取代四氢噻吩。值得注意的是，在“一锅法”操作中有效地创建了三个连续的立体生成中心，包括一个手性季碳中心。
• Rossi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1367 - 1378
  作者：Rossi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the molybdenum cofactor. An unequivocal total synthesis of (.+-.)-urothione
  作者：Edward C. Taylor、Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/ja00183a043

  日期：1989.1
• Fiedler; Wood, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 222, p. 387,389
  作者：Fiedler、Wood

  DOI：——

  日期：——