3,7,11-tris(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4',3'-c:4'',3''-e][1,3,5]triazine | 1094682-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,7,11-tris(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4',3'-c:4'',3''-e][1,3,5]triazine
• 英文别名: 5,10,15-Tris(3,4-didodecoxyphenyl)-1,3,4,6,8,9,11,13,14-nonazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-2,4,7,9,12,14-hexaene；5,10,15-tris(3,4-didodecoxyphenyl)-1,3,4,6,8,9,11,13,14-nonazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-2,4,7,9,12,14-hexaene
• CAS: 1094682-29-7
• 化学式: C₉₆H₁₅₉N₉O₆
• 分子量: 1535.38
• InChiKey: KSCYCRMDMIPGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.8
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  75
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-tris(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4',3'-c:4'',3''-e][1,3,5]triazine 反应 64.0h， 以38%的产率得到2,6,10-tris(3,4-di(dodecyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[1,5-a:1’,5’-c:1’’,5’’-e][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  液晶三三唑并三嗪的异构化

  摘要：

  具有柱状上部结构的星形盘状液晶构成了非常有趣的一类有机材料。由苯基四唑和氰尿酰氯的Huisgen反应制得的苯基取代的三[1,2,4]三唑并[1,3,5]三嗪代表了盘状液晶（DLC）的出色核心。热稳定性不是完美的，在高于澄清点的温度下，连续的三倍异构化导致高度平面的C 3对称异构体，主要区别在于芳基取代基在分子中心的取向。已经获得了新型的盘状液晶：配备有外围烷氧基链的两种异构体都可以形成宽的热致中间相。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法，广角X射线散射，UV / Vis吸收和荧光光谱测量研究了光学，热和物理性质。所述异构体的分子结构决定性地影响其热致性能，异构化导致较高的熔点，但是也观察到了同构相的损失或什至获得了增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201705095
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 5-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到3,7,11-tris(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4',3'-c:4'',3''-e][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761

文献信息

• Isomerisation of Liquid-Crystalline Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Nico Röder、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201705095

  日期：2018.1.2

  calorimetry, wide‐angle X‐ray scattering, UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopic measurements. The thermotropic properties are decisively affected by the molecular structure of the isomers, isomerisation leads to higher melting points but also the loss or even gain of mesomorphism is observed.

  具有柱状上部结构的星形盘状液晶构成了非常有趣的一类有机材料。由苯基四唑和氰尿酰氯的Huisgen反应制得的苯基取代的三[1,2,4]三唑并[1,3,5]三嗪代表了盘状液晶（DLC）的出色核心。热稳定性不是完美的，在高于澄清点的温度下，连续的三倍异构化导致高度平面的C 3对称异构体，主要区别在于芳基取代基在分子中心的取向。已经获得了新型的盘状液晶：配备有外围烷氧基链的两种异构体都可以形成宽的热致中间相。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法，广角X射线散射，UV / Vis吸收和荧光光谱测量研究了光学，热和物理性质。所述异构体的分子结构决定性地影响其热致性能，异构化导致较高的熔点，但是也观察到了同构相的损失或什至获得了增加。
• Luminescent Columnar Liquid Crystals Based on Tristriazolotriazine
  作者：Rodrigo Cristiano、Juliana Eccher、Ivan H. Bechtold、Catarina N. Tironi、André A. Vieira、Fernando Molin、Hugo Gallardo

  DOI：10.1021/la3020139

  日期：2012.8.7

  Five discotic molecules comprising a tris[1,2,4]triazolo[1,3,5] triazine core were designed and synthesized to obtain luminescent and charge-transporting columnar liquid crystalline materials. With the exception of one compound containing terminal hydroxyl groups all compounds presented a wide thermal range and stable columnar liquid crystalline phase, characterized by differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy, and X-ray diffraction (XRD) techniques. The phase formation appeared to be associated to some extent with interdigitation of the alkoxy and benzylalkoxy portion, as suggested by the XRD results. All compounds have a strong blue luminescence in solution and solid phase. At the temperature at which the compounds enter in the mesophase the luminescence decreases significantly. This result suggests that entrance into the Col(h) phase is accompanied by a better mu-stacking of the peripheral phenyl rings compared to the solid phase, consistent with the intramolecular distances (3.5 angstrom) observed in the XRD analysis. These compounds based on tristriazolotriazine are quite robust with good optical and thermal properties for application as solid state emitters, and we anticipate that they may provide an interesting alternative to other discotic molecules based on N-heterocycles, which generally present a high-temperature Col(h) phase.
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。