isobutyl 3-aminocrotonate | 856427-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: 2-methylpropyl (E)-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 856427-31-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DFLRRTPSYIFGOC-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 isobutyl 3-aminocrotonate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以14%的产率得到isobutyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有钙通道拮抗剂活性的7,7-二卤-3-甲基-5-（硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸烷基酯的设计与合成。

  摘要：

  通过二卤卡宾的反应制备一组烷基7,7-二卤-3-甲基-5-（2-或3-硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸酯（： CX（2），X = Br，Cl）具有2-甲基-4-（2-或3-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。标题化合物表现出比参考药物硝苯地平（1.4 x 10（-8）M）弱的CC拮抗剂活性（10（-5）至10（-7）M范围）。构效关系表明，C-5苯环上硝基取代基的位置（邻位或间位），大小（Br和Cl的范德华半径分别为1.95和1.80A）和/或电负性（ C-7双键卤素原子的Cl> Br）似乎对CC拮抗剂活性没有显着影响。相反，当具有Me或Et烷基酯基的化合物相对于参考药物硝苯地平（IC（ 50）= 1.40 x 10（-8）M）。用生物等位性双峰-二卤代环丙基取代硝苯地平中存在的2-甲基-3-甲氧基羰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.047
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丁酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isobutyl 3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  亲脂性硝基咪唑-1,4-二氢吡啶类化合物作为钙通道拮抗剂的合成，3D结构研究和药理活性。

  摘要：

  QSAR研究表明硝苯地平类似物的效力取决于亲脂性，DHP环上每个位置的电子术语和分离的术语。DHP的C3，C4和C5位置的取代模式变化会改变效能，组织选择性和1,4-DHP环的构象。在该项目中，硝苯地平新衍生物的一组烷基酯类似物，其中第4位的邻硝基苯基被1-甲基-5-硝基-2-咪唑基取代基取代，第6位的甲基为合成并被豚鼠回肠纵向平滑肌的高K +收缩评估为钙通道拮抗剂，并将其评估为钙通道拮抗剂。不对称酯的结果表明，C3酯取代基中取代基的延长增加了活性。当长度的增加伴随着障碍的增加时，活性降低。结果表明，所有化合物与参考药物硝苯地平相比，活性更高或相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.016

文献信息

• PROTEOSTASIS REGULATORS
  申请人：Tait Bradley

  公开号：US20120214824A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention is directed to compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and (VIII), pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof in the treatment of conditions associated with a dysfunction in proteostasis.

  本发明涉及式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)的化合物，其制药组合物以及使用它们治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法。
• Solid-Phase Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]pyridines and Related Pyridine-Fused Heterocycles
  作者：Ashok Bhandari

  DOI：10.1055/s-1999-3618

  日期：1999.11
• IWANAMI M.; SHIBANUMA T.; FUJIMOTO M.; KAWAI R.; TAMAZAWA K.; TAKENAKA T.+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1426-1440
  作者：IWANAMI M.、 SHIBANUMA T.、 FUJIMOTO M.、 KAWAI R.、 TAMAZAWA K.、 TAKENAKA T.+

  DOI：——

  日期：——
• HOLSCHBACH, M.;RODEN, W.;HAMKENS, W., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 431-442
  作者：HOLSCHBACH, M.、RODEN, W.、HAMKENS, W.

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, IWAO;KUNIMOTO, KATSUTOSHI;TSUDA, MASAMI;TADA, SHIN-ICHI;KISE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4144-4154
  作者：MORITA, IWAO、KUNIMOTO, KATSUTOSHI、TSUDA, MASAMI、TADA, SHIN-ICHI、KISE, MAS+

  DOI：——

  日期：——