tert-butyl 3-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole-1-carboxylate | 958883-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-methylpent-3-enyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(4-methylpent-3-enyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 958883-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: WSGGTPPLXOHLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 三苯基膦 、 异丙醇 、 copper(l) chloride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl 3-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法多催化过程中钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja0733235

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。