2,6-di-tert-butyl-4-formyl-phenyloxyl | 14446-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-formyl-phenyloxyl
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-formyl-phenoxyl
• CAS: 14446-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₁O₂
• 分子量: 233.331
• InChiKey: MKHIJVXLNCVUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 [5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole]Mn(V)=NTs 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-formyl-phenyloxyl
  参考文献：
  名称：

  亚氨基锰(V) Corrole的氢原子转移反应：具有两种机理途径的一种反应

  摘要：

  已经研究了 (tpfc)MnNT 的氢原子转移 (HAT) 反应（tpfc = 5,10,15-三（五氟苯基）corrole 和 Ts = 对甲苯磺酸盐）。9,10-二氢蒽和 1,4-二氢苯通过 HAT 还原 (tpfc)MnNT，二级速率常数分别为 0.16 +/- 0.03 和 0.17 +/- 0.01 M(-1) s(-1)，在 22摄氏度。产品是各自的芳烃，TsNH(2) 和 (tpfc)Mn(III)。通过与二氢蒽反应将 (tpfc)MnNTs 转化为 (tpfc)Mn 表现出等吸收行为，并且没有观察到 9,9',10,10'-四氢联​​蒽的形成，这表明中间体蒽自由基在第二个快速步骤中反弹而没有Mn(IV) 中间体的积累。酰亚胺络合物 (tpfc)Mn(V)NTs 也从酚类中提取了一个氢原子。例如，2，6-二叔丁基苯酚在 22 摄氏度时被氧化为相应的苯氧基自由基，二级速率常数为

  DOI：

  10.1021/ja073027s

文献信息

• Phenol–phenoxyl radical equilibria by electron spin resonance: are radicals derived from tocopherol and analogues exceptionally stabilized?
  作者：Richard A. Jackson、Kamran Mousavi Hosseini

  DOI：10.1039/c39920000967

  日期：——

  The extra ‘stabilization’ of the 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-oxyl radical compared with the 2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenoxyl radical is attributed to entropy differences between the parent phenols.

  与2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基相比，2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-氧基自由基的额外“稳定性”归因于其母体苯酚之间的熵差异。
• A cobalt(<scp>ii</scp>) iminoiodane complex and its scandium adduct: mechanistic promiscuity in hydrogen atom abstraction reactions
  作者：Subrata Kundu、Petko Chernev、Xenia Engelmann、Chan Siu Chung、Holger Dau、Eckhard Bill、Jason England、Wonwoo Nam、Kallol Ray

  DOI：10.1039/c6dt01815g

  日期：——

  remained elusive. Herein, we provide UV-Vis, EPR, NMR, XAS and DFT evidence supporting the formation of a metal–iminoiodane complex 2 and its scandium adduct 2-Sc. 2 and 2-Sc are reactive toward substrates in the hydrogen-atom and nitrene transfer reactions, which confirm their potential as active oxidants in metal-catalyzed oxidative transformations. Oxidation of para-substituted 2,6-di-tert-butylphenols

  除了含氧金属[M n + O]和亚氨基金属[M n + NR]单元之外，过渡金属–碘亚芳烃[M （n -2）+ –O IPh]和金属–亚氨基碘[M （n −2）+ –N （R）IPh]加合物通常被称为可能的“第二氧化剂”，负责羰基和酰亚胺基团的转移反应。尽管最近已经分离和/或通过光谱表征了一些金属-碘杂芳烃加合物，但金属-亚氨基碘烷加合物仍然难以捉摸。在此，我们提供UV-Vis，EPR，NMR，XAS和DFT证据支持金属-亚氨基碘络合物2及其and加合物2-Sc的形成。2个2-Sc和2-Sc在氢原子和腈转移反应中对底物具有反应性，这证实了它们在金属催化的氧化转化中作为活性氧化剂的潜力。氧化对-取代的2,6-二-叔-butylphenols由2和2-Sc合金可由两个耦合和非耦合质子和电子转移机制发生; 确切的机制依赖于的性质对取代。
• Mueller et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2682,2684
  作者：Mueller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen Atom Transfer Reactions of Imido Manganese(V) Corrole:  One Reaction with Two Mechanistic Pathways
  作者：Michael J. Zdilla、Jennifer L. Dexheimer、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/ja073027s

  日期：2007.9.1

  accumulation of a Mn(IV) intermediate. The imido complex (tpfc)Mn(V)NTs abstracts a hydrogen atom from phenols as well. For example, 2,6-di-tert-butyl phenol is oxidized to the corresponding phenoxyl radical with a second-order rate constant of 0.32 +/- 0.02 M(-1) s(-1) at 22 degrees C. The other products from imido manganese(V) are TsNH(2) and the trivalent manganese corrole. Unlike reaction with dihydroarenes

  已经研究了 (tpfc)MnNT 的氢原子转移 (HAT) 反应（tpfc = 5,10,15-三（五氟苯基）corrole 和 Ts = 对甲苯磺酸盐）。9,10-二氢蒽和 1,4-二氢苯通过 HAT 还原 (tpfc)MnNT，二级速率常数分别为 0.16 +/- 0.03 和 0.17 +/- 0.01 M(-1) s(-1)，在 22摄氏度。产品是各自的芳烃，TsNH(2) 和 (tpfc)Mn(III)。通过与二氢蒽反应将 (tpfc)MnNTs 转化为 (tpfc)Mn 表现出等吸收行为，并且没有观察到 9,9',10,10'-四氢联​​蒽的形成，这表明中间体蒽自由基在第二个快速步骤中反弹而没有Mn(IV) 中间体的积累。酰亚胺络合物 (tpfc)Mn(V)NTs 也从酚类中提取了一个氢原子。例如，2，6-二叔丁基苯酚在 22 摄氏度时被氧化为相应的苯氧基自由基，二级速率常数为