4-(n-propylamino)-5-nitro-7-(trifluoromethyl)-1,3-benzodithiole-2-thione | 74512-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(n-propylamino)-5-nitro-7-(trifluoromethyl)-1,3-benzodithiole-2-thione
• 英文别名: 5-Nitro-4-(propylamino)-7-(trifluoromethyl)-1,3-benzodithiole-2-thione
• CAS: 74512-01-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂S₃
• 分子量: 354.398
• InChiKey: FRHLHFNTRGSOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4-(n-propylamino)-3,5-dinitro(trifluoromethyl)benzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-(n-propylamino)-5-nitro-7-(trifluoromethyl)-1,3-benzodithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of dinitrophenyl tert-butyl trithiocarbonates. A novel synthesis of nitro-1,3-benzodithiole-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a020

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzodithiolderivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036841A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzodithiolderivaten der Formel in welcher Y Nitro, Trifluormethyl, Cyano oder Alkylsulfonyl, X Alkyl, Alkenyl, Nitro, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluonnethylsulfonyl, Methoxymethyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Amino, Acylamino, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino, N-Phenylamino, N-Alkenylamino, N,N-Dialkenylamino, n 0, 1, 2 oder 3 und W Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, beschrieben. Nach diesem Verfahren wird ein 2-Nitrophenyl-N,N-dialkyldithiocarbamat der Formel in welcher X, Y und n die unter Formel 1 angegebene Bedeutung haben und R, und R2 je eine Alkylgruppe bedeuten, in Gegenwart einer starken Säure und eines inerten Lösungsmittels zunächst in ein Iminiumsalz der Formel in welcher R1, R2, X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben und Z für das Anion einer starken Säure steht, überführt und dieses anschliessend einer Verbindung der Formel in welcher W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, zu einem 1,3-Benzodithiolderivat der obigen Formel umsetzt. Ferner werden neue 1,3-Benzodithiol-2-N,N-dialkyl- iminiumsalze und ihre Herstellung beschrieben. Die nach dem neuen Verfahren herstellbaren 1,3-Benzodithiolderivate können als Pestizide verwendet werden.

  一种制备式 1,3-苯并二硫醇衍生物的工艺 其中 Y 为硝基、三氟甲基、氰基或烷基磺酰基，X 为烷基、烯基、硝基、三氯甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲氧基甲基氰基、羧基、氨基甲酰基、卤素、氨基、酰氨基、N-烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-苯基氨基、N-烯基氨基、N,N-二烯基氨基，n 为 0、1、2 或 3，W 为氧或硫。根据该方法，一种 2-硝基苯基-N,N-二烷基二硫代氨基甲酸酯的化学式为 式中，X、Y 和 n 具有式 1 中给出的含义，R 和 R2 各表示一个烷基，首先在强酸和惰性溶剂存在下转化为式中的亚氨基鎓盐。 其中 R1、R2、X、Y 和 n 具有上述含义，Z 代表强酸阴离子，然后将其转化为式 1 的化合物 其中 W 为氧或硫，得到上式的 1,3-苯并二硫醇衍生物。 此外，还介绍了新的 1,3-苯并二硫醇-2-N,N-二烷基亚胺盐及其制备方法。 通过新工艺得到的 1,3-苯并二硫醇衍生物可用作杀虫剂。
• RASHEED K.; WARKENTIN J. D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4041.4044
  作者：RASHEED K.、 WARKENTIN J. D.

  DOI：——

  日期：——