(Z)-5-chloro-2-methyldeca-2,4-diene | 1174580-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-chloro-2-methyldeca-2,4-diene
• 英文别名: (4Z)-5-chloro-2-methyldeca-2,4-diene
• CAS: 1174580-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl
• 分子量: 186.725
• InChiKey: JMVMTWLNJBXTPN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 potassium (Z)-2-chlorohept-1-enyltrifluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(Z)-5-chloro-2-methyldeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的钾（Z）-2-氯代烷-1-烯基三氟硼酸酯的交叉偶联：对（Z）-氯代烯烃和三取代的烯烃的化学和立体选择

  摘要：

  原始的和矛盾的：我们描述了一系列新的三氟硼酸钾1的制备，以及它们在Pd 0催化的交叉偶联反应中的行为研究。我们发现化合物1具有独特的化学性质，因为它们不仅具有化学选择性的亲核交叉偶联伙伴，而且具有矛盾的合成子。N-酰基亚精胺的首次全合成成功地说明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900425

文献信息

• 1-Aryl-4-methyl-penta-1,2-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 3-(2-Aryl-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018532A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Aryl- vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan -1-carbonsäureestern der Formel in welcher Ar für einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, R für Alkyl sowie für einen bei Pyrethroiden üblichen Rest und R1 für Wasserstoff oder Halogen stehen, durch Umset zung entsprechender 1-Aryl-4-methylpenta-1, 3-diene (11) mit entsprechenden Diazoessigsäureestern, neue Ausgangsverbindungen II selbst und mehrere verschiedene Verfahren zur Herstellung derselben, beispielsweise durch Umsetzung eines β-Aryl-acroleins der Formel worin Ar und R1 obige Bedeutung haben mit Triphenylisopropylphosphoran oder mit Isopropylmagesiumchlorid sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung VII in der R1 für Halogen steht durch Umsetzung eines Arylmethylketons mit Dimethylformamid und Phosphoroxyhalogenid. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden verwendet werden.

  式 3-(2-芳基-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的制备方法 将相应的 1-芳基-4-甲基戊-1,3-二烯 (11) 与相应的重氮乙酸酯反应，可制备出新的起始化合物 II 本身及其多种不同的制备工艺，例如将式中β-芳基-丙烯醛反应，其中 Ar 为碳环或杂环芳基，R 为烷基和拟除虫菊酯中常用的基，R1 为氢或卤素。 其中 Ar 和 R1 具有上述含义，与三苯基异丙基磷烷或与异丙基氯化镁反应；以及通过芳基甲基酮与二甲基甲酰胺和氧卤化磷反应制备化合物 VII 的工艺，其中 R1 为卤素。式 I 的化合物可用作生产杀虫剂的中间体。
• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium (<i>Z</i>)-2-Chloroalk-1-enyl Trifluoroborates: A Chemo- and Stereoselective Access to (<i>Z</i>)-Chloroolefins and Trisubstituted Alkenes
  作者：Xavier Guinchard、Xavier Bugaut、Cyril Cook、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/chem.200900425

  日期：2009.6.2

  Original and ambivalent: We describe the preparation of a series of new potassium trifluoroborates 1, and the study of their behaviour in a Pd0‐catalyzed cross‐coupling reaction. We found that compounds 1 are endowed with original properties as they behave as nucleophilic cross‐coupling partners chemoselectively, but also as ambivalent synthons. The usefulness of this methodology has been successfully

  原始的和矛盾的：我们描述了一系列新的三氟硼酸钾1的制备，以及它们在Pd 0催化的交叉偶联反应中的行为研究。我们发现化合物1具有独特的化学性质，因为它们不仅具有化学选择性的亲核交叉偶联伙伴，而且具有矛盾的合成子。N-酰基亚精胺的首次全合成成功地说明了该方法的有效性。