2-(hydroxymethylene)cyclododecanone | 949-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethylene)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethylen)cyclododecanon；2-(Hydroxymethylidene)cyclododecan-1-one；2-(hydroxymethylidene)cyclododecan-1-one
• CAS: 949-07-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: USIZNIIJMKKBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethylene)cyclododecanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Diazo-cyclododecanon
  参考文献：
  名称：

  合成vonα-重氮-羰基verbindungen durch entformylierende重氮基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90585-9
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(hydroxymethylene)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  氧化环收缩构型的连续四元全碳中心立体构象

  摘要：

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201609975

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Synthesis of δ-Carbolines and the Alkaloid Quindoline through a Molybdenum-Catalyzed Cadogan Cyclization and their Photoluminescent Properties
  作者：Vladislav Shuvalov、Anna Rupp、Anna Kuratova、Alexander Fisyuk、Andrey Nefedov、Galina Sagitullina

  DOI：10.1055/s-0037-1612416

  日期：2019.5

  Cadogan reductive cyclization of substituted 2-aryl-3-nitropyridines to give δ-carbolines was performed under MoO2Cl2(DMF)2 catalysis with triphenylphosphine as a ligand. A new approach for the synthesis of the alkaloid quindoline based on a Mo(VI)-catalyzed Cadogan reductive cyclization of 2-phenyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline followed by aromatization of the resulting 2,3,4,10-tetrahydro-1H-indolo[3

  在三苯基膦作为配体的 MoO2Cl2(DMF)2 催化下，将取代的 2-芳基-3-硝基吡啶还原环化生成 δ-咔啉。一种合成生物碱喹啉的新方法，基于 Mo(VI) 催化的 2-苯基-3-硝基-5,6,7,8-四氢喹啉的 Cadogan 还原环化，然后对所得 2,3 进行芳构化，提出了 4,10-四氢-1H-吲哚并[3,2-b]喹啉。通过酰基丙酮酸盐和环状羟亚甲基酮与硝基苯乙酮烯胺反应获得的各种 о-硝基芳基吡啶用作制备 δ-咔啉的起始化合物。发现合成的 δ-咔啉可作为磷光体；研究了它们的光物理性质并揭示了结构-性能关系。
• Aromatic annelation. Synthesis of naphthalenes
  作者：Marcus A Tius、Jorge Gomez-Galeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84587-6

  日期：1986.1

  An efficient cationic cyclization reaction has been developed to prepare substituted naphthalenes. The method has been used to prepare a phenanthrene and will be useful for the synthesis of polynuclear aromatic hydrocarbons and C-glycosyl anthraquinones.

  已经开发出有效的阳离子环化反应以制备取代的萘。该方法已用于制备菲，并将用于合成多核芳香烃和C-糖基蒽醌。
• Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265
  作者：Bailey,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic vinyl sulfides by ring expansions of spirocyclic dithioketal systems
  作者：Alex Nickon、Abimael D. Rodriguez、Vilas Shirhatti、Rathindra Ganguly

  DOI：10.1021/jo00222a008

  日期：1985.11