(1R)-1-[4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl]ethane-1,2-diol | 174906-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-1-[4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 174906-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: HNZJPZPHFZJGLC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl]ethane-1,2-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4-[(1R)-1,2-bis[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 生成 (1R)-1-[4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072

文献信息

• [EN] AZA COMPOUNDS AND PRODUCTION METHOD THEREOF, AND METAL COMPLEXES AS MRI CONTRAST AGENTS.<br/>[FR] COMPOSÉS AZA ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION, ET COMPLEXES MÉTALLIQUES EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2009069833A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A core of a cyclic structure represented by (-N-(CH2)n-)k is bonded to a dendrimer-type side chain with a specific branched structure at all nitrogen atoms in the core to produce a compound with a specific structure for producing a metal complex that exhibits a T1-reducing effect, and the resulting compound is coordinated to a metal ion that has a T1-reducing effect to obtain a metal complex that exhibits an excellent T1-reducing effect which is useful as an effective component of an MRI contrast agent and an MRI contrast agent using the same.

  使用具有特定分枝结构的树状侧链与核心为(-N-(CH2)n-)k的循环结构的核心键合，以产生一种具有特定结构的化合物，用于产生具有T1还原效应的金属配合物。所得化合物与具有T1还原效应的金属离子配位，获得一种表现出优异T1还原效应的金属配合物，可用作MRI对比剂的有效成分，以及使用该金属配合物的MRI对比剂。
• Synthesis and functional evaluation of chiral dendrimer-triamine-coordinated Gd complexes with polyaminoalcohol end groups as highly sensitive MRI contrast agents
  作者：Yuka Miyake、Yu Kimura、Naomi Orito、Hirohiko Imai、Tetsuya Matsuda、Akio Toshimitsu、Teruyuki Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.050

  日期：2015.7

  Novel chiral dendrimer-triamine-coordinated Gd complexes with polyaminoalcohol end groups were synthesized and shown to have longitudinal relaxivity (r1) values 5 times higher than that of clinically used Gd-DTPA. The affinities of Gd-4a and Gd-4b for bovine serum albumin (BSA), respectively, were estimated by a quartz crystal microbalance (QCM) measurement. The amino groups of the dendrimer were then

  合成了具有聚氨基醇端基的新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd配合物，其纵向弛豫度（r 1）值比临床使用的Gd-DTPA高5倍。Gd- 4a和Gd- 4b分别对牛血清白蛋白（BSA）的亲和力是通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计的。然后将树状聚合物的氨基与PEG缀合。与PEG的结合强烈影响了其在T 1加权MRI中衰减信号的能力。
• Chang, Han-Ting; Chen, Chien-Tien; Kondo, Teruyuki, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 2, p. 202 - 206
  作者：Chang, Han-Ting、Chen, Chien-Tien、Kondo, Teruyuki、Siuzdak, Gary、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• AZA COMPOUNDS AND PRODUCTION METHOD THEREOF, AND METAL COMPLEXES AS MRI CONTRAST AGENTS
  申请人：Kondo Teruyuki

  公开号：US20110028713A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A core of a cyclic structure represented by (—N—(CH 2 ) n —) k is bonded to a dendrimer-type side chain with a specific branched structure at all nitrogen atoms in the core to produce a compound with a specific structure for producing a metal complex that exhibits a T1-reducing effect, and the resulting compound is coordinated to a metal ion that has a T1-reducing effect to obtain a metal complex that exhibits an excellent T1-reducing effect which is useful as an effective component of an MRI contrast agent and an MRI contrast agent using the same.
• US20140275521A1
  申请人：——

  公开号：US20140275521A1

  公开（公告）日：2014-09-18