(1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine | 515124-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane；trans-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine；1R,2R-N,N'-dimethyl-N,N'-di(2-picolyl)-1,2-diaminocyclohexane；R,R-mcp；Rel-(1R,2R)-N1,N2-dimethyl-N1,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-dimethyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 515124-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: HDQFPJIZHWFWTR-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有非卟啉N 4配体的锰配合物可作为可再循环的烯烃不对称环氧化催化剂†

  摘要：

  制备了由2-乙酰基吡啶衍生的N 4配体的新手性锰配合物，并用作烯烃的对映选择性环氧化的催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂生成环氧化物，具有优异的转化率（高达99％）和对映体过量（最高88％）在0°C下1小时内。根据单晶X射线，旋光，UV-Vis，CD光谱和动力学研究获得的信息进行了详细的机理研究，结果表明该反应对于催化剂和氧化剂的浓度是一阶的，并且是独立的。底物浓度。配合物（0.1 mol％）已成功进行了3个循环的苯乙烯与H 2 O环氧化的可循环性实验2在0°C时作为氧化剂和乙酸作为添加剂，并保持了性能。

  DOI：

  10.1039/c3cy00528c
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 Mn(CF₃SO₃)2 过氧乙酸 、 (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃与阳离子锰配合物的有效环氧化

  摘要：

  配合物[MnII(R,R-mcp)(CF3SO3)2]是一种有效且实用的缺电子烯烃环氧化催化剂。该催化剂能够在 5 分钟内用低至 0.1 mol% 的催化剂将烯烃环氧化，使用 1.2 当量的过乙酸作为末端氧化剂。广泛的底物被环氧化，包括末端、叔、顺式和反式内部、烯酮和甲基丙烯酸酯，分离产率 >85%。

  DOI：

  10.1021/ja029962r

文献信息

• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活
• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• Iron(MCP) Complexes Catalyze Aziridination with Olefins As Limiting Reagents
  作者：Mina F. Shehata、Suraj K. Ayer、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00402

  日期：2018.5.4

  N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine- (MCP-) and 2-(1-[(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)pyridine-type (PDP-type) complexes. These catalysts affect styrene aziridination under mild conditions based on a limiting quantity of olefin substrate.

  本文描述了由铁N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）环己烷-1,2-二胺-（MCP-）和2-（ -[[（吡啶-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}甲基）吡啶型（PDP-型）复合物。这些催化剂基于烯烃底物的有限量，在温和条件下影响苯乙烯的叠氮化。
• <i>cis</i>-Oxoruthenium complexes supported by chiral tetradentate amine (N₄) ligands for hydrocarbon oxidations
  作者：Chun-Wai Tse、Yungen Liu、Toby Wai-Shan Chow、Chaoqun Ma、Wing-Ping Yip、Xiao-Yong Chang、Kam-Hung Low、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c7sc05224c

  日期：——

  We report the first examples of ruthenium complexes cis-[(N4)RuIIICl2]+ and cis-[(N4)RuII(OH2)2]2+ supported by chiral tetradentate amine ligands (N4), together with a high-valent cis-dioxo complex cis-[(N4)RuVI(O)2]2+ supported by the chiral N4 ligand mcp (mcp = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine). The X-ray crystal structures of cis-[(mcp)RuIIICl2](ClO4) (1a), cis-

  我们报告了由手性四齿胺配体 (N 4 ) 支持的钌配合物cis -[(N 4 )Ru III Cl 2 ] +和cis -[(N 4 )Ru II (OH 2 ) 2 ] 2+的第一个例子，与手性N 4配体mcp ( mcp = N , N ' -二甲基-N _, N'-双(吡啶-2-基甲基)环己烷-1,2-二胺)。cis -[(mcp)Ru III Cl 2 ](ClO 4 ) ( 1a )、cis -[(Me 2 mcp)Ru III Cl 2 ]ClO 4 ( 2a ) 和cis -[(pdp )的 X 射线晶体结构)Ru III Cl 2 ](ClO 4 ) ( 3a ) (Me 2 mcp = N , N '-二甲基-N , N'-双((6-甲基吡啶-2-基)甲基)环己烷-1,2-二胺, pdp = 1,1'-双(吡啶-2-基甲基)-2,2'-联吡咯烷))配体以顺式-α构型与钌中心配位。在水溶液中，观察到cis
• Chiral metal complexes 41. Stereoisomerism in palladium(II) complexes of a series of chiral bis-picolyl N4-tetradentate ligands
  作者：Ronald R. Fenton、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg、Peter A. Williams

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04341-r

  日期：1995.3

  N-Dialkylation of these ligands results in complex mixtures containing two diastereoisomers, with each minor component having C1 symmetry. Complexes of meso forms of the tetradentates are obtained as isomeric mixtures which vary with the degree and nature of ligand substitution. The X-ray diffraction analysis of two representative complexes is reported. [N,N′-Di(2-picolyl)-N-methyl-2S-amino-methylpyrrolidine]

  摘要合成了一系列基于取代基（2，5-二氮杂-1，6-二（2-吡啶基）己烷）的线性N4四齿。这些配体与钯（II）的方平面配位模式通过1H NMR，手性和晶体学方法进行了研究。通过中心碳原子上的烷基或芳基取代已经实现了立体选择性的不同程度的降低。在仲氮原子上和吡啶环的6位上 发现具有C 2点对称性的旋光配体的3，4-C-二取代形式立体定向配位。这些配体的N，N-二烷基化导致包含两个非对映异构体的复杂混合物，每个次要组分具有C1对称性。以异构体混合物形式获得四齿的内消旋形式的配合物，其随配体取代的程度和性质而变化。报道了两种代表性配合物的X射线衍射分析。[N，N'-二（2-吡啶基）-N-甲基-2S-氨基-甲基吡咯烷]高氯酸钯（II）C18H24N4O8Cl2Pd是单斜晶系的空间群P21，a = 8.631（2），b = 9.705（ 2），c = 13.552（3）A，β= 101.70（2）°，Z