2-methyl-2,3-epoxydecane | 29195-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-epoxydecane
• 英文别名: 3-heptyl-2,2-dimethyl-oxirane；3-Heptyl-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 29195-13-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: HZFUHQQYUPQHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-epoxydecane 在 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-甲基-2-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 2174 - 2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-癸烯 在 sodium tungstate 、 三辛基甲基硫酸铵 氨甲基膦酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-methyl-2,3-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  用 30% 过氧化氢进行烯烃环氧化的无卤化物方法

  摘要：

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.905

文献信息

• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。
• Aerobic Epoxidation of Olefinic Compounds Catalyzed by Tris(1,3-diketonato)iron(III)
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2513

  日期：1991.8

  Tris[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]iron(III) (Fe(dmp)3) was found to be an excellent catalyst for oxygenation of a number of olefinic compounds including styrene analogues and olefinic alcohols into the corresponding epoxides in good to quantitative yields with combined use of molecular oxygen and an aldehyde at room temperature.

  三[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]铁(III) (Fe(dmp)3) 被发现是许多烯烃化合物（包括苯乙烯类似物和烯烃化合物）氧化的极好催化剂。在室温下结合使用分子氧和醛，将醇以良好到定量的产率转化为相应的环氧化物。
• Cobalt(II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins by Combined Use of Molecular Oxygen and Cyclic Ketones
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Kiyotaka Yorozu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2077

  日期：1992.10

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(II)-Schiff base complexes, various olefins are smoothly oxygenated into the corresponding epoxides in good to high yields by combined use of an atmospheric pressure of oxygen (oxidant) and cyclic ketones (reductant), such as 2-methylcyclohexanone, under mild conditions.

  在催化量的钴（II）-席夫碱配合物的存在下，通过氧（氧化剂）和环酮（还原剂）的常压组合使用，各种烯烃以良好到高产率顺利氧化成相应的环氧化物，如 2-甲基环己酮，在温和条件下。